V době prezidentských voleb v roce 1984 byl Reagan na vrcholu své popularity. S využitím sloganů jako „Je ráno v Americe“ a „Amerika je zpět“ jeho kampaň zaměřená na znovuzvolení zdůraznila ekonomickou prosperitu země a její obnovenou vedoucí úlohu ve světových záležitostech. V den voleb Reagan a Bush snadno porazili své demokratické oponenty Waltera Mondale a Geraldine Ferraro o 59 procent na 41 procent lidového hlasování; na volební škole získal Reagan 525 hlasů na 13 Mondale, což je největší počet volebních hlasů ze všech kandidátů v historii. Vzhledem k tomu, že většina země byla za ním, Reaganovy vyhlídky na druhé funkční období vypadaly jasně. Pouze o dva roky později se však dostal do nejhoršího skandálu své politické kariéry, který by ho stál hodně populární a stranické podpory a výrazně by narušil jeho schopnost vést zemi.

Na začátku listopadu 1985, na návrh vedoucího Rady národní bezpečnosti (NSC) Roberta („Bud“) McFarlana, Reagan schválil tajnou iniciativu na prodej protitankových a protiletadlových střel Íránu výměnou za pomoc této země při zajišťování propuštění Američanů drženi jako rukojmí teroristickými skupinami v Libanonu. Iniciativa přímo odporovala veřejně stanovené politice administrativy odmítání vyjednávat s teroristy nebo pomáhat zemím – jako je Írán -, které podporovaly mezinárodní terorismus. v listopadu 1986 (jen měsíc poté, co Reagan nařídil nálety na Libyi jako odplatu za její údajné zapojení do bombového útoku v Berlíně), se prezidentovi ukázal být velmi trapný. g, nicméně, bylo oznámení onoho měsíce od generálního prokurátora Edwina Meese, že část z 48 milionů dolarů získaných z prodeje byla přesměrována do tajného fondu na nákup zbraní a zásob pro Contras v Nikaragui. Přesměrování provedl obskurní pobočník NSC, podplukovník US Marine Corps Oliver North, se souhlasem McFarlaneova nástupce v NSC, kontradmirála Johna Poindextera. (Sever, jak bylo později odhaleno, se také zapojil do soukromého získávání finančních prostředků pro Contras.) Tyto činnosti představovaly porušení zákona přijatého Kongresem v roce 1984 (druhý Bolandův dodatek), který zakazoval přímou nebo nepřímou americkou vojenskou pomoc proti povstalcům.

V reakci na krizi, do této doby známé jako aféra Iran-Contra, Reagan vyhodil North i Poindexter a jmenoval zvláštní komisi v čele s bývalým senátorem Johnem Towerem z Texasu ( Tower Commission), aby věc prošetřili. Byl také jmenován nezávislý právní zástupce, soudce Lawrence Walsh, a sněmovna a Senát zahájily společná slyšení, aby prozkoumala prodej zbraní i vojenskou pomoc Contras. V důsledku Walshova vyšetřování byli společnosti North a Poindexter usvědčeni z obvinění z maření spravedlnosti a souvisejících trestných činů, ale jejich odsouzení bylo v odvolacím řízení zrušeno z důvodu, že svědectví vydaná při jejich soudních procesech byla ovlivněna informacemi, které Kongresu poskytli na základě omezené poskytnutí imunity. Reagan přijal odpovědnost za dohodu o zbrojení pro rukojmí, popřel však jakékoli znalosti o odklonu. Ačkoli nevyšly najevo žádné důkazy, které by naznačovaly, že byl více zapojen, mnoho lidí v Kongresu a veřejnosti zůstalo skeptičtí. Většina veřejnosti se nicméně nakonec zdála ochotná odpustit mu vše, co si mysleli, že udělal, a jeho popularita, která během prvních měsíců krize dramaticky poklesla, se postupně obnovovala.