Mezomerní účinek v chemii je vlastnost substituentů nebo funkčních skupin v chemické sloučenině. Je definována jako polarita produkovaná v molekule interakcí dvou vazeb pí nebo mezi vazbou pi a osamoceným párem elektronů přítomných na sousedním atomu.

+ M účinek methoxyskupiny v etheru

–M účinek karbonylové skupiny v akroleinu

Efekt se používá kvalitativně a popisuje vlastnosti substituentů nebo uvolňujících elektrony na základě příslušných rezonančních struktur a je symbolizován písmenem M. Mezomerní účinek je negativní (–M), když je substituent je skupina přitahující elektrony a účinek je pozitivní (+ M), když je substituentem skupina uvolňující elektrony.

+ M EFEKTNÍ OBJEDNÁVKA:

–O− > –NH2 > –OR > –NHCOR > –OCOR > –Ph > CH3 > –F > –Cl > –Br > –I

-M EFEKTNÍ OBJEDNÁVKA:

–NO2 > –CN > –S (= O) 2 − OH > –CHO > –C = O > –COOCOR > –COOR > –COOH > –CONH2 > –COO−

Čistý tok elektronů z nebo do substituent je určen také indukčním účinkem. Mesomerní účinek v důsledku p-orbitálního překrytí (rezonance) nemá na tento indukční účinek absolutně žádný účinek, protože indukční účinek má čistě společného s elektronegativitou atomů a jejich topologií v molekule (ke kterým atomům jsou připojeny ).

Pojmy mezomerní efekt, mezomerismus a mesomer představil Ingold v roce 1938 jako alternativu k Paulingovu synonymnímu pojmu rezonance. S mesomerismem se v této souvislosti často setkáváme v německé a francouzské literatuře , ale v anglické literatuře dominuje termín „rezonance“.