Michael Scott rozhodně nebyl dámským mužem, o kterém si myslel, že je v celé kanceláři, ale než se usadil, měl pár pevných vztahů s Holly Flax (Amy Ryan). Steve Carell ztvárnil ústřední postavu, než opustil sezonu 7. Greg Daniels „NBC sitcom uprostřed sezóny 7. Jako regionální manažer pobočky Scranton Dundera Mifflina působil Michael jako odpovědný muž. byl dobrým prodejcem, nebyl vždy emocionálně vybaven pro vedení pracoviště, protože upřednostňoval osobní vztahy před zlepšením podnikání. Michaelovy romantické vztahy měly také ve zvyku ovlivňovat jeho zaměření na práci.

Na základě jeho obtížné dětství, Michael vyrůstal ve snění, že bude mít někdy svou vlastní rodinu, aby nahradil to, co zmeškal. Když začala Kancelář, Michaelovi bylo kolem 40 let a nikdy se nevzdal svého cíle najít ženu, se kterou by se usadil. Nakonec , Michael si uvědomil, že HR zástupce Holly je „Ten“, ale byl nucen zůstat trpělivý, dokud tuto skutečnost nepoznala. Časem pár skončil společně a umožnil Michaelovi, aby měl konečně své štěstí až do smrti. Než mohli odejít Michael, aby se oženil a měl dům plný dětí, se přestěhoval do Colorada s láskou svého života a ponechal své Scrantonovy vztahy zpětně. Ačkoli Michael dostal šanci mít vlastní rodinu, trvalo to několik neúspěšných vztahů před Holly.

Zatímco Michael se pokoušel jít na tolik rande aby mohl posílit svůj společenský život, Michael chodil se čtyřmi ženami, než navrhl Holly. Kromě toho došlo během jeho působení v komediálním seriálu k několika krátkým výpadům. Nejprve to byl vztah znovu a znovu s Janem Levinsonem (Melora Hardin), šéfem společnosti Michaela Dundera Mifflina. Zatímco Jan se snažil udržet jejich vztah v tajnosti, zbytek společnosti nakonec zjistil pravdu Jan byl později propuštěn z týmu Dunder Mifflin, což vedlo k jejímu rozhodnutí přestěhovat se k Michaelovi. Jak je vidět v epizodě „Dinner Party“ sezóny 4, mezi párem se začalo objevovat velké napětí. Na základě špatného zacházení s Janem Michael nakonec našel odvahu se s ní rozejít, než otěhotněla pomocí spermobanky.

Ostatní ženy, které Michael kromě Holly

Zatímco Jan byl předtím Michaelův nejdelší vztah Holly, Michael také strávil některé z prvních sezón s Carol Stills (Nancy Carell), realitní agentkou, která mu prodala byt. Michael se pohyboval s Carol příliš rychle, navrhoval jí na veřejnosti a photoshopoval jeho tvář na vánoční přání její rodiny. Tyto činy ji vyděsily, což vedlo k jejich předurčenému rozchodu. Poté, co se u Jim a Pam nesetkala s jedinou ženou „Svatba Michaela skončila navázáním vztahu s Paminou matkou Helenou Beesly (Lindou Purlovou). Pam už byla naštvaná na situaci, ale Helenin věk se pro Michaela ukázal jako vypínací. Poté chodil s Donnou Newtonovou (Amy Pietz), vdanou ženou, která pracovala jako vedoucí místního baru. Jako „jiný muž“ Michael nakonec poslouchal jeho morálku a věci ukončil.

Kromě čtyř vztahů s potenciálem měl Michael v Kanceláři několik krátkých romantických akcí. V sezóně 4 se kromě „Concierge Marie“ zúčastnila také modelka z jeho služební cesty do Winnipegu následující sezónu. Michael samozřejmě také zaměřil dívku na krevní jednotku, ale po omdlení se s ní nikdy nedokázal znovu spojit. Naštěstí Michael našel svůj zápas v Holly a oba pravděpodobně žili naplněný život společně.