På tidspunktet for præsidentvalget i 1984 var Reagan på højden af sin popularitet. Ved hjælp af slagord som “It’s morning in America” og “America is back” understregede hans genvalgskampagne landets økonomiske velstand og dets fornyede lederrolle i verdenssager. På valgdagen besejrede Reagan og Bush let deres demokratiske modstandere, Walter Mondale og Geraldine Ferraro, med 59 procent til 41 procent af den populære stemme; i valgkollegiet modtog Reagan 525 stemmer til Mondales 13, det største antal valgstemme fra enhver kandidat i historien. Med det meste af landet bag sig syntes Reagans udsigter i hans anden periode at være lyse. Kun to år senere ville han imidlertid blive involveret i den værste skandale i hans politiske karriere, en der ville koste ham meget folkelig og partistøtte og væsentligt nedsætte hans evne til at lede landet.

I begyndelsen af november 1985, på forslag af lederen af National Security Council (NSC), Robert (“Bud”) McFarlane, autoriserede Reagan et hemmeligt initiativ til at sælge antitank- og luftfartsmissiler til Iran i bytte for landets hjælp til at sikre frigivelsen af amerikanere holdes som gidsler af terrorgrupper i Libanon. Initiativet stred direkte mod administrationens offentligt erklærede politik om at nægte at forhandle med terrorister eller hjælpe lande – som Iran – der støttede international terrorisme. Nyheder om våben-for-gidsler-aftalen, først offentliggjort i november 1986 (kun en måned efter, at Reagan beordrede razziaer mod Libyen som gengældelse for dets påståede involvering i Berlin-bombningen), viste det sig at være meget pinligt for præsidenten. g var imidlertid meddelelsen senere den måned af justitsadvokat Edwin Meese om, at en del af de 48 millioner dollars, der blev optjent ved salget, blev omdirigeret til en hemmelig fond for at købe våben og forsyninger til Contras i Nicaragua. Omlægningen blev foretaget af en uklar NSC-assistent, US Marine Corps løjtnant oberst Oliver North, med godkendelse af McFarlanes efterfølger i NSC, kontreadmiral John Poindexter. (North, som det senere blev afsløret, havde også beskæftiget sig med privat fundraising til Contras.) Disse aktiviteter udgjorde en overtrædelse af en lov vedtaget af Kongressen i 1984 (det andet Boland-ændringsforslag), der forbød direkte eller indirekte amerikansk militærhjælp til Contra-oprøret.

Som reaktion på krisen, på dette tidspunkt kendt som Iran-Contra Affair, fyrede Reagan både North og Poindexter og udnævnte en særlig kommission, ledet af den tidligere senator John Tower of Texas ( Tower Commission) for at undersøge sagen. En uafhængig advokat, dommer Lawrence Walsh, blev også udnævnt, og huset og senatet indledte fælles høringer for at undersøge både våbensalg og militær bistand til kontras. Som et resultat af Walshs efterforskning blev North og Poindexter dømt for anklager om hindring af retfærdighed og relaterede lovovertrædelser, men deres overbevisning blev omstødt i appel med den begrundelse, at vidnesbyrd afgivet ved deres retssager var blevet påvirket af oplysninger, de havde leveret til kongressen under begrænset ydelse af immunitet. Reagan accepterede ansvaret for våben-for-gidsler-aftalen, men nægtede enhver viden om omdirigering. Selvom der ikke kom bevis for, at han var mere dybt involveret, forblev mange i Kongressen og offentligheden skeptiske. Ikke desto mindre syntes det meste af offentligheden til sidst at være villig til at tilgive ham for hvad de troede, han havde gjort, og hans popularitet, der var faldet dramatisk i de første måneder af krisen, kom gradvist til.