Den mesomere effekt i kemi er en egenskab af substituenter eller funktionelle grupper i en kemisk forbindelse. Det er defineret som polariteten produceret i molekylet ved interaktionen mellem to pi-bindinger eller mellem en pi-binding og et enkelt par elektroner til stede på et tilstødende atom.

+ M-effekt af en methoxygruppe i en eter

–M effekt af en carbonylgruppe i acrolein

Effekten bruges på en kvalitativ måde og beskriver elektronens tilbagetræknings- eller frigivelsesegenskaber for substituenter baseret på relevante resonansstrukturer og symboliseres med bogstavet M. Den mesomere effekt er negativ (–M), når substituenten er en elektronudtagende gruppe, og effekten er positiv (+ M), når substituenten er en elektronfrigivende gruppe.

+ M EFFEKTORDNING:

–O− > –NH2 > –OR > –NHCOR > –OCOR > –Ph > CH3 > –F > –Cl > –Br > –I

-M EFFEKTORDNING:

–NO2 > –CN > –S (= O) 2 − OH > –CHO > –C = O > –COOCOR > –COOR > –COOH > –CONH2 > –COO−

Netelektronstrømmen fra eller til substituenten bestemmes også af den induktive virkning. Den mesomere virkning som et resultat af p-orbital overlapning (resonans) har absolut ingen effekt på denne induktive effekt, da den induktive virkning udelukkende har at gøre med atomernes elektronegativitet og deres topologi i molekylet (hvilke atomer er forbundet til hvilken ).

Begreberne mesomerisk effekt, mesomerisme og mesomer blev introduceret af Ingold i 1938 som et alternativ til Paulings “synonyme begreb resonans.” Mesomerisme “i denne sammenhæng findes ofte i tysk og fransk litteratur. , men i engelsk litteratur dominerer udtrykket “resonans”.