I kølvandet på økonomisk depression i 1893 søgte George Pullman, Illinois forretningsmand og opfinder af den sovende jernbanevogn for at reducere omkostningerne i sin virksomhedsby uden for Chicago. Hr. Pullman fyrede ca. en tredjedel af sine arbejdere og reducerede de resterende lønninger med over 25 procent. Han nægtede at sænke bolig- og fødevarepriserne i byen. Hele byen Pullman var ejet af George Pullman og Pullman Palace Car Company, og huslejen blev automatisk trukket fra lønnen af virksomheden. George Pullman nægtede enten at sænke huslejen eller hæve lønningerne, og arbejdere begyndte at organisere og diskutere muligheden for en strejke.

I løbet af marts og april 1894 sluttede et flertal af Pullman-arbejdere sig til American Railway Union (ARU), som voksede på grund af en nylig vellykket strejke mod Great Northern Railroad. ARU havde næsten 150.000 medlemmer og tillod alle hvide mænd, der arbejdede for et jernbaneselskab, at deltage.

En gruppe medarbejdere fra Pullman dannede et klagekomité for at forhandle med virksomhedens leder. Den 10. maj 1894 blev tre medlemmer af dette udvalg afskediget, angiveligt fordi de nægtede at arbejde. Den aften samlede Pullman-arbejderne sig, og på trods af advarsler om forsigtighed og råd mod strejke fra to top-ARU-embedsmænd og ARU-præsident Eugene Debs stemte Pullman-arbejderne enstemmigt for at strejke. Den 11. maj 1894 nægtede Pullman-arbejdere at arbejde.

Pullman-arbejdere forventede ikke succes. Som en medarbejder sagde, “Vi forventer ikke, at virksomheden indrømmer vores krav … Vi ved, at vi arbejder for mindre løn, end det vil opretholde os selv og vores familier i livets fornødenheder, og på dette forslag nægter vi absolut at arbejde længere. ”

Den 9. juni holdt ARU en konference i det nærliggende Chicago. Pullman-arbejdere deltog og appellerede til delegaterne om hjælp. ARU’s ledelse søgte at undgå spredning af det, den så som en mulig sympatisk strejke. Men da George Pullman nægtede voldgift, opfordrede et udvalg på konventet til en boykot af Pullman-jernbanevogne og opfordrede skifteholdere til at nægte tog, der trak Pullman-fremstillede biler. Den 21. juni stemte delegaterne enstemmigt for at starte en boykot den 26. juni. medmindre George Pullman accepterede voldgift.

I mellemtiden mødtes George Pullman med et organ af jernbaneejere og ledere organiseret i General Managers Association (GMA). Den 22. juni besluttede GMA at modstå den foreslåede boykot.

Boykotten af Pullman-biler trådte officielt i kraft den 26. juni. Støtten spredte sig bredt, da GMA fortsatte med at fyre mænd, der nægtede at skifte tog med Pullman-biler. Den 28. juni var cirka 18.000 mænd i strejke, og fire eller fem jernbaner i Chicago blev stoppet. Snart var næsten alle 26 jernbaner ud af Chicago stoppet. Alle transkontinentale linjer, undtagen Great Northern, der ikke havde nogen Pullman-biler, blev lammet.

Jernbanearbejdere i omkring 27 stater sluttede sig til boykotten, og det samlede antal anslås til 260.000 mænd. Omkring halvdelen af disse arbejdere var ikke medlemmer af ARU. Strejken medførte succesfuldt at skære fragt ud af Chicagos store trunkelinjer med omkring tre fjerdedele mellem 30. juni og 7. juli.

Eugene Debs og ARU’s bestyrelse drev et centralkontor og sendte daglige telegrammer, men operationelle kontrol hvilede i lokale strejkeudvalg. Debs og hans medarbejdere opfordrede løbende strejkerne til at være ikke-voldelige.

Den modsatte organisationsorgan, GMA, organiserede de 26 jernbaner i Chicago og hyrede strejkebrydere, hvoraf mange var sorte og havde været forbudt at tilslutte sig ARU. Især stod en række ældre jernbaneforeninger, kendt som broderskabsorganisationer, i alliance med GMA.

Den 30. juni tilrettelagte GMA et juridisk udvalg for at søge militær og retlig støtte fra den føderale regering. Præsident Grover Cleveland og generaladvokat Richard Olney støttede GMA og begyndte at træffe foranstaltninger for at knuse strejken under den opfattelse, at det interfererede med interstate handel og distribution af føderal post. Olney udnævnte Edwin Walker, et medlem af GMA til stillingen som særlig føderal advokat i Chicago.

Den 2. juli sikrede Walker et tæppeudøvelse i henhold til Sherman Anti-Trust Act, der forbød alle strejkeaktiviteter, inklusive endda forsøger at overtale en medarbejder til at opgive sit job. Over protesten fra Illinois-guvernør John Altgeld marcherede føderale tropper ind i Chicago den 3. juli.

Den 4. juli brød vold og ødelæggelse af ejendom ud. En brand startet af strejker ødelagde verdens colombianske udstilling; togvogne blev afsporet og brændt flere steder. Føderale tropper blev også sendt til store strejker i Colorado og Californien. I Chicago blev 13 mennesker dræbt og 53 blev alvorligt såret.Newsboys i Chicago nægtede at bære aviser, der var imod strejken. Lokale folk i Chicago fortsatte med at støtte ARU- og Pullman-arbejderne.

Den 7. juli stemte de 25.000 medlemmer af Building and Trades Council i Chicago enstemmigt for en sympatisk strejke og opfordrede til en national strejke. Præsident Cleveland udsendte en proklamation, der syntes at sætte Chicago under krigsret. Unionens hoveder gav George Pullman indtil den 10. juli til at acceptere voldgift.

Den 11. juli blev Eugene Debs og tre andre bestyrelsesmedlemmer i ARU arresteret for at bryde den 2. juni føderale påbud. Den dag ransagede politiet ARU-kontoret og gennemsøgte Debs personlige post. Senere straffede Olney Walker offentligt for denne krænkelse af Debs rettigheder. Efter anholdelsen af Debs og direktionen fortsatte ca. 25.000 ikke-jernbanearbejdere med en generalstrejke.

Den amerikanske føderationsfederation opfordrede dog tilknyttede virksomheder til at vende tilbage til arbejde. Pullman-strejken aftog og syntes officielt at slutte mellem slutningen af juli og begyndelsen af august. Ved afslutningen af strejken var anslået 34 mennesker dræbt, og føderale eller statstropper var kommet ind i Nebraska, Iowa, Californien, Colorado, Oklahoma og Illinois.

Eugene Debs blev idømt 6 måneders fængsel efter bliver fundet skyldig i foragt. I maj 1895 afviste USAs højesterets dommer David Brewer ARU’s appel af Debs ‘overbevisning og talte offentligt imod fagforeninger.