Zum Zeitpunkt der Präsidentschaftswahlen von 1984 befand sich Reagan auf dem Höhepunkt seiner Popularität. Unter Verwendung von Slogans wie „Es ist Morgen in Amerika“ und „Amerika ist zurück“ betonte seine Wiederwahlkampagne den wirtschaftlichen Wohlstand des Landes und seine erneute Führungsrolle in der Weltpolitik. Am Wahltag besiegten Reagan und Bush ihre demokratischen Gegner Walter Mondale und Geraldine Ferraro leicht um 59 bis 41 Prozent der Stimmen. Im Wahlkollegium erhielt Reagan 525 Stimmen zu Mondales 13, der größten Anzahl von Wahlstimmen aller Kandidaten in der Geschichte. Mit dem größten Teil des Landes hinter sich schienen Reagans Aussichten in seiner zweiten Amtszeit gut. Nur zwei Jahre später würde er jedoch in den schlimmsten Skandal seiner politischen Karriere verwickelt sein, der ihn viel Unterstützung durch die Bevölkerung und die Partei kosten und seine Fähigkeit, das Land zu führen, erheblich beeinträchtigen würde.

Anfang November 1985 genehmigte Reagan auf Vorschlag des Leiters des Nationalen Sicherheitsrates (NSC), Robert („Bud“) McFarlane, eine geheime Initiative zum Verkauf von Panzerabwehr- und Flugabwehrraketen an den Iran als Gegenleistung für die Hilfe dieses Landes bei der Sicherung der Freilassung von Amerikanern von terroristischen Gruppen im Libanon als Geiseln gehalten. Die Initiative widersprach direkt der öffentlich erklärten Politik der Regierung, sich zu weigern, mit Terroristen zu verhandeln oder Ländern wie dem Iran zu helfen, die den internationalen Terrorismus unterstützten. Die Nachrichten über das Waffen-für-Geiseln-Abkommen wurden erstmals veröffentlicht im November 1986 (nur einen Monat nachdem Reagan als Vergeltung für seine angebliche Beteiligung an den Berliner Bombenangriffen Razzien gegen Libyen angeordnet hatte) erwies sich für den Präsidenten als äußerst peinlich. Noch schädlicher Später in diesem Monat gab Generalstaatsanwalt Edwin Meese bekannt, dass ein Teil der 48 Millionen US-Dollar, die aus den Verkäufen verdient wurden, in einen Geheimfonds umgeleitet wurde, um Waffen und Vorräte für die Contras in Nicaragua zu kaufen. Die Umleitung wurde von einem obskuren NSC-Adjutanten, dem Oberstleutnant des US-Marine Corps, Oliver North, mit Zustimmung von McFarlanes Nachfolger beim NSC, Konteradmiral John Poindexter, vorgenommen. (North hatte, wie später bekannt wurde, auch private Spenden für die Contras gesammelt.) Diese Aktivitäten stellten einen Verstoß gegen ein Gesetz dar, das 1984 vom Kongress verabschiedet wurde (die zweite Änderung von Boland) und das direkte oder indirekte amerikanische Militärhilfe verbot der Contra-Aufstand.

Als Reaktion auf die Krise, die zu diesem Zeitpunkt als Iran-Contra-Affäre bekannt war, entließ Reagan sowohl North als auch Poindexter und ernannte eine Sonderkommission unter der Leitung des ehemaligen Senators John Tower of Texas (der Tower Commission), um die Angelegenheit zu untersuchen. Ein unabhängiger Anwalt, Richter Lawrence Walsh, wurde ebenfalls ernannt, und das Haus und der Senat begannen gemeinsame Anhörungen, um sowohl den Waffenverkauf als auch die militärische Unterstützung der Contras zu untersuchen. Infolge von Walshs Ermittlungen wurden North und Poindexter wegen Behinderung der Justiz und damit zusammenhängender Straftaten verurteilt. Ihre Verurteilungen wurden jedoch im Berufungsverfahren aufgehoben, da die bei ihren Gerichtsverfahren abgegebenen Aussagen durch Informationen beeinflusst worden waren, die sie dem Kongress im Rahmen eines Gerichts übermittelt hatten begrenzte Gewährung der Immunität. Reagan übernahm die Verantwortung für das Waffen-für-Geiseln-Geschäft, bestritt jedoch jegliche Kenntnis der Ablenkung. Obwohl keine Beweise dafür bekannt wurden, dass er stärker involviert war, blieben viele im Kongress und in der Öffentlichkeit skeptisch. Trotzdem schien der Großteil der Öffentlichkeit schließlich bereit zu sein, ihm alles zu vergeben, was sie für getan hielten, und seine Popularität, die in den ersten Monaten der Krise dramatisch zurückgegangen war, erholte sich allmählich.