El efecto mesomérico en química es una propiedad de los sustituyentes o grupos funcionales en un compuesto químico. Se define como la polaridad producida en la molécula por la interacción de dos enlaces pi o entre un enlace pi y un par solitario de electrones presentes en un átomo adyacente.

+ M efecto de un grupo metoxi en un éter

–M efecto de un grupo carbonilo en acroleína

El efecto se usa de manera cualitativa y describe las propiedades de extracción o liberación de electrones de los sustituyentes basándose en estructuras de resonancia relevantes y está simbolizado por la letra M. El efecto mesomérico es negativo (–M) cuando el sustituyente es un grupo captador de electrones y el efecto es positivo (+ M) cuando el sustituyente es un grupo liberador de electrones.

+ M ORDEN DEL EFECTO:

–O− > –NH2 > –OR > –NHCOR > –OCOR > –Ph > CH3 > –F > –Cl > –Br > –I

-M ORDEN DE EFECTO:

–NO2 > –CN > –S (= O) 2 − OH > –CHO > –C = O > –COOCOR > –COOR > –COOH > –CONH2 > –COO−

El flujo neto de electrones desde o hacia el sustituyente también está determinado por el efecto inductivo. El efecto mesomérico como resultado de la superposición del orbital p (resonancia) no tiene absolutamente ningún efecto sobre este efecto inductivo, ya que el efecto inductivo tiene que ver puramente con la electronegatividad de los átomos y su topología en la molécula (qué átomos están conectados a qué ).

Los conceptos de efecto mesomérico, mesomerismo y mesómero fueron introducidos por Ingold en 1938 como una alternativa al concepto sinónimo de resonancia de Pauling. El «mesomerismo» en este contexto se encuentra a menudo en la literatura alemana y francesa , pero en la literatura inglesa predomina el término «resonancia».