En el momento de las elecciones presidenciales de 1984, Reagan estaba en el apogeo de su popularidad. Utilizando lemas como «Es la mañana en Estados Unidos» y «Estados Unidos ha vuelto», su campaña de reelección enfatizó la prosperidad económica del país y su renovado papel de liderazgo en los asuntos mundiales. El día de las elecciones, Reagan y Bush derrotaron fácilmente a sus oponentes demócratas, Walter Mondale y Geraldine Ferraro, por un 59 por ciento contra un 41 por ciento del voto popular; en el colegio electoral, Reagan recibió 525 votos contra los 13 de Mondale, el mayor número de votos electorales de cualquier candidato en la historia. Con la mayor parte del país detrás de él, las perspectivas de Reagan en su segundo mandato parecían brillantes. Sin embargo, solo dos años después, se vería envuelto en el peor escándalo de su carrera política, uno que le costaría mucho apoyo popular y partidario y perjudicaría significativamente su capacidad para dirigir el país.

A principios de noviembre 1985, a sugerencia del jefe del Consejo de Seguridad Nacional (NSC), Robert («Bud») McFarlane, Reagan autorizó una iniciativa secreta para vender misiles antitanques y antiaéreos a Irán a cambio de la ayuda de ese país para asegurar la liberación de estadounidenses secuestrados por grupos terroristas en el Líbano. La iniciativa contradecía directamente la política públicamente declarada del gobierno de negarse a negociar con terroristas o ayudar a países, como Irán, que apoyaban el terrorismo internacional. La noticia del acuerdo de armas por rehenes se hizo pública por primera vez en noviembre de 1986 (sólo un mes después de que Reagan ordenara redadas en Libia en represalia por su presunta participación en el atentado de Berlín) resultó sumamente embarazoso para el presidente. g, sin embargo, fue el anuncio más tarde ese mes por el Fiscal General Edwin Meese de que una parte de los $ 48 millones obtenidos de las ventas se habían desviado a un fondo secreto para comprar armas y suministros para los Contras en Nicaragua. La desviación fue realizada por un oscuro asistente del NSC, el teniente coronel del Cuerpo de Marines de los EE. UU. Oliver North, con la aprobación del sucesor de McFarlane en el NSC, el contralmirante John Poindexter. (North, como se reveló más tarde, también se había involucrado en la recaudación de fondos privados para los contras.) Estas actividades constituían una violación de una ley aprobada por el Congreso en 1984 (la segunda Enmienda Boland) que prohibía la ayuda militar estadounidense directa o indirecta a la insurgencia de la Contra.

En respuesta a la crisis, conocida en ese momento como el caso Irán-Contra, Reagan despidió a North y Poindexter y nombró una comisión especial, encabezada por el exsenador John Tower de Texas (el Tower Commission), para investigar el asunto. También se nombró un abogado independiente, el juez Lawrence Walsh, y la Cámara y el Senado iniciaron audiencias conjuntas para examinar tanto la venta de armas como la asistencia militar a la Contra. Como resultado de las investigaciones de Walsh, North y Poindexter fueron condenados por cargos de obstrucción a la justicia y delitos relacionados, pero sus condenas fueron anuladas en apelación, sobre la base de que el testimonio dado en sus juicios había sido influenciado por información que habían proporcionado al Congreso bajo concesión limitada de inmunidad. Reagan aceptó la responsabilidad por el trato de armas por rehenes, pero negó tener conocimiento de la desviación. Aunque no salió a la luz ninguna evidencia que indique que estaba más involucrado, muchos en el Congreso y el público se mantuvieron escépticos. Sin embargo, la mayoría de la gente finalmente pareció dispuesta a perdonarlo por lo que pensaran que había hecho, y su popularidad, que había caído drásticamente durante los primeros meses de la crisis, se recuperó gradualmente.