A raíz de la depresión económica en 1893, George Pullman, empresario de Illinois e inventor del vagón durmiente, buscó para reducir costos en la ciudad de su empresa en las afueras de Chicago. El Sr. Pullman despidió a aproximadamente un tercio de sus trabajadores y redujo los salarios restantes en más del 25 por ciento. Se negó a reducir los precios de la vivienda y los alimentos en la ciudad. La ciudad entera de Pullman era propiedad de George Pullman y Pullman Palace Car Company, y la empresa deducía automáticamente los alquileres de los salarios. George Pullman se negó a bajar los alquileres o aumentar los salarios y los trabajadores comenzaron a organizarse y discutir la posibilidad de una huelga.

Durante marzo y abril de 1894, la mayoría de los trabajadores de Pullman se unieron al American Railway Union (ARU), que estaba creciendo debido a una reciente huelga exitosa contra el Gran Ferrocarril del Norte. La ARU tenía casi 150.000 miembros y permitía que se unieran todos los hombres blancos que trabajaban para una empresa ferroviaria.

Un grupo de empleados de Pullman formó un comité de quejas para negociar con el gerente de la empresa. El 10 de mayo de 1894, tres miembros de este comité fueron despedidos, supuestamente por negarse a trabajar. Esa noche los trabajadores de Pullman se reunieron y, a pesar de las advertencias de precaución y los consejos contra la huelga de dos altos funcionarios de la ARU y del presidente de la ARU, Eugene Debs, los trabajadores de Pullman votaron unánimemente a favor de la huelga. El 11 de mayo de 1894, los trabajadores de Pullman se negaron a trabajar.

Los trabajadores de Pullman no anticiparon el éxito. Como dijo un empleado: «No esperamos que la empresa ceda a nuestras demandas … Sabemos que estamos trabajando por menos salarios de los que nos mantendremos a nosotros y a nuestras familias en las necesidades de la vida, y en esa proposición nos negamos rotundamente a trabajar «.

El 9 de junio, la ARU celebró una convención en las cercanías de Chicago. Los trabajadores de Pullman asistieron y pidieron ayuda a los delegados. La dirección de la ARU trató de evitar la propagación de lo que consideraba un posible huelga de simpatía. Pero cuando George Pullman se negó al arbitraje, un comité de la convención instó a boicotear los vagones de ferrocarril Pullman, y pidió a los conmutadores que rechazaran los trenes que tiraban de los vagones fabricados por Pullman. El 21 de junio, los delegados votaron por unanimidad para comenzar un boicot el 26 de junio a menos que George Pullman aceptara el arbitraje.

Mientras tanto, George Pullman se estaba reuniendo con un cuerpo de propietarios y gerentes de ferrocarriles organizado en la Asociación de Gerentes Generales (GMA) El 22 de junio, la GMA decidió resistir el boicot propuesto.

El boicot a los vagones Pullman entró en vigor oficialmente el 26 de junio. El apoyo se extendió ampliamente, ya que la GMA continuó despidiendo a hombres que se negaban a cambiar de tren por vagones Pullman. El 28 de junio, aproximadamente 18.000 hombres estaban en huelga y se detuvieron cuatro o cinco ferrocarriles de Chicago. Pronto, casi todos los 26 ferrocarriles de Chicago se habían detenido. Todas las líneas transcontinentales, excepto la Great Northern, que no transportaba coches Pullman, estaban paralizadas.

Los trabajadores ferroviarios de unos 27 estados se unieron al boicot, por un total estimado de 260.000 hombres. Aproximadamente la mitad de estos trabajadores no eran miembros de la ARU. La huelga cortó con éxito el flete de las principales líneas troncales de Chicago en aproximadamente tres cuartas partes entre el 30 de junio y el 7 de julio.

Eugene Debs y la junta ejecutiva de la ARU operaban una oficina central y enviaban telegramas diarios, pero operativos el control descansaba en los comités de huelga locales. Debs y sus asociados instaban continuamente a los huelguistas a que no fueran violentos.

El organismo organizativo opuesto, la GMA, organizó los 26 ferrocarriles de Chicago y contrató a rompehuelgas, muchos de los cuales eran negros y se les había prohibido unirse a la ARU. En particular, varios sindicatos ferroviarios más antiguos, conocidos como organizaciones de hermandad, se aliaron con la GMA.

Para el 30 de junio, la GMA alineó un comité legal para buscar apoyo militar y judicial del gobierno federal. El presidente Grover Cleveland y el fiscal general Richard Olney apoyaron a la GMA y comenzaron a tomar medidas para aplastar la huelga en el marco de que interfería con el comercio interestatal y la distribución de correo federal. Olney nombró a Edwin Walker, miembro de la GMA, para el cargo de abogado federal especial en Chicago.

El 2 de julio, Walker obtuvo una orden judicial general en virtud de la Ley Antimonopolio de Sherman que prohíbe todas las actividades de huelga, incluso intentar persuadir a un empleado para que abandone su trabajo. Durante la protesta del gobernador de Illinois, John Altgeld, las tropas federales marcharon hacia Chicago el 3 de julio.

El 4 de julio estalló la violencia y la destrucción de propiedades. Un incendio iniciado por huelguistas destruyó la Exposición Mundial de Colombia; los vagones de tren se descarrilaron y se quemaron en varios lugares. También se enviaron tropas federales a grandes huelgas en Colorado y California. En Chicago, 13 personas murieron y 53 resultaron gravemente heridas.Los vendedores de periódicos de Chicago se negaron a publicar periódicos que se opusieran a la huelga. La gente local en Chicago continuó apoyando a los trabajadores de ARU y Pullman.

El 7 de julio, los 25,000 miembros del Consejo de Construcción y Oficios de Chicago votaron unánimemente a favor de una huelga de solidaridad y convocaron una huelga nacional. El presidente Cleveland emitió una proclamación que parecía poner a Chicago bajo la ley marcial. Los jefes sindicales dieron a George Pullman hasta el 10 de julio para aceptar el arbitraje.

El 11 de julio, Eugene Debs y otros tres miembros de la junta ejecutiva de la ARU fueron arrestados por violar la orden judicial federal del 2 de junio. Ese día, la policía saqueó la oficina de ARU y registró el correo personal de Debs. Más tarde, Olney reprendió públicamente a Walker por esta violación de los derechos de Debs. Tras el arresto de Debs y la junta ejecutiva, alrededor de 25,000 trabajadores no ferroviarios procedieron a una huelga general.

La Federación Estadounidense del Trabajo, sin embargo, instó a los afiliados a regresar al trabajo. La huelga de Pullman disminuyó y pareció terminar oficialmente entre finales de julio y principios de agosto. Al final de la huelga, aproximadamente 34 personas habían muerto y las tropas federales o estatales habían entrado en Nebraska, Iowa, California, Colorado, Oklahoma e Illinois.

Eugene Debs fue sentenciado a 6 meses de prisión después de ser declarado culpable de desacato. En mayo de 1895, el juez de la Corte Suprema de los Estados Unidos, David Brewer, denegó la apelación de la ARU de la condena de Debs y habló públicamente contra los sindicatos.