Elokuvaroolit

Jolien ensimmäinen merkittävä elokuvarooli oli Hackers (1995), jonka kuvaamisen aikana hän tapasi ensimmäisen aviomiehensä, Brittiläinen näyttelijä Jonny Lee Miller (naimisissa 1996; eronnut 1999). Elokuva ei löytänyt yleisöä, samoin kuin sarja seuraavia elokuvia. Vuonna 1997 Jolie kuitenkin sai paljon huomiota näyttämällä Alabaman erottelukuvernöörin vaimoa televisio-elokuvassa George Wallace, ja hän voitti myöhemmin Golden Globe -palkinnon esityksestään. Seuraavana vuonna hän soitti huumeriippuvuuden kanssa kamppailevaa supermallia HBO-elokuvassa Gia, esityksessä, joka ansaitsi hänelle useita tunnustuksia, kuten Golden Globe ja Screen Actors Guild Award. Vuonna 1999 hän esiintyi komediassa Pushing Tin John Cusackin ja Billy Bob Thorntonin kanssa, ja seuraavana vuonna hän meni naimisiin Thorntonin kanssa (eronnut 2003).

Oscarin voittaneen elokuvan Girl, Interrupted, Jolie näytteli elokuvassa sarja toimintaelokuvia. Hän soitti carjackerin tyttöystävää (Nicolas Cage) elokuvassa Gone in Sixty Seconds (2000) ja myöhemmin omaksui brittiläisen aksentin ja hallitsi katutaistelut ja potkunyrkkeilyn Lara Croft: Tomb Raider (2001) ja Lara Croft Tomb Raider -tittelin rooleissa: Elämän kehto (2003). Vuonna 2004 hän kuvasi Aleksanteri Suuren äitiä Oliver Stonen Aleksanterissa ja näytteli myös Gwyneth Paltrow’ta ja Jude Lawia Sky Captain and the World of Tomorrow -tapahtumassa, joka sijoittui 1930-luvulla New York Cityyn. Molemmat elokuvat olivat pettymyksiä kassaan, mutta Jolie teki osuman herra & Mrs. Smithin (2005) kanssa, jossa hän soitti salamurhaajaa, joka teeskenteli olevansa normaali kotiäiti; työskennellessään elokuvaa hän tapasi Brad Pittin, josta tuli hänen kumppaninsa.

Robert De Niron The Good Shepherd -kirjassa (2006) hän oli CIA: n varhaisen agentin (Matt Damon) loukkaantunut vaimo. Jolie ansaitsi kriittistä suosiota esityksestään Mariane Pearlina A mahtavassa sydämessä (2007). Todelliseen tarinaan perustuva elokuva seurasi pyrkimyksiä pelastaa Pearlin aviomies Daniel, jonka islamilaiset ääriliikkeet sieppasivat ja myöhemmin murhasivat raportoidessaan Pakistanissa The Wall Street Journalille. Jolie seurasi sitä Beowulfin (2007) ja Wantedin (2008) kanssa. Hänen uppoutuminen äidin rooliin, jonka poika sieppaa ja myöhemmin korvataan toisella lapsella Clint Eastwoodin teoksessa Changeling (2008), johti jälleen Oscar-ehdokkuuksiin. Venäjälle toiminta-trilleri Suolassa ja esiintyi Johnny Deppia vastapäätä kapinassa The Tourist. Myöhemmin hän otti roolin nimellinen konna Maleficent (2014). Live-action-elokuva yritti heittää vuoden 1959 Disneyn animaatioklassikon Nukkuva kauneus pahan keijun sympaattisempaan valoon. Jolie näytteli myöhemmin jatko-osassa (2019). Vuonna 2020 hän näytteli fantasiaseikkailussa Come Away, soittaen Peter Panin ja Alicen äitiä (Alice’s Adventures in Wonderland), hahmot, jotka ovat luoneet J.M.Barrie ja Lewis Carroll. Hän antoi myös ääniä useille elokuville, mukaan lukien animaatio Kung Fu Panda (2008) ja sen jatko-osat (2011 ja 2016) sekä Yksi ja ainoa Ivan (2020).