Vuoden 1984 presidentinvaalien aikaan Reagan oli suosionsa huipulla. Käyttämällä iskulauseita, kuten ”On aamu Amerikassa” ja ”Amerikka on palannut”, hänen uudelleenvalintakampanjansa korosti maan taloudellista vaurautta ja sen uutta johtoasemaa maailman asioissa. Vaalipäivänä Reagan ja Bush voittivat helposti demokraattiset vastustajansa Walter Mondalen ja Geraldine Ferraron 59–41 prosentilla kansanäänestyksestä; vaalikollegiossa Reagan sai 525 ääntä Mondalen 13: lle, mikä on kaikkien ehdokkaiden historian suurin äänimäärä. Suurimman osan maasta hänen takanaan Reaganin näkymät toisella kaudella näyttivät kirkkailta. Vasta kaksi vuotta myöhemmin hän kuitenkin joutuu poliittisen uransa pahimpaan skandaaliin, joka maksaisi hänelle paljon suosittua ja puoluetukea ja heikentäisi merkittävästi hänen kykyään johtaa maata.

Marraskuun alussa 1985, Reagan valtuutti kansallisen turvallisuusneuvoston (NSC) johtajan Robert (”Bud”) McFarlanen ehdotuksesta salaisen aloitteen myydä säiliön- ja lentokonetyyppisiä ohjuksia Iranille vastineeksi maan avusta amerikkalaisten vapauttamisessa. Libanonin terroristiryhmien panttivanki. Aloite oli suoraan ristiriidassa hallinnon julkisesti ilmaiseman politiikan kanssa kieltäytyä neuvotteluista terroristien kanssa tai avustamaan maita – kuten Irania – jotka tukivat kansainvälistä terrorismia. Uutiset panttivankien välisestä sopimuksesta julkistettiin ensin marraskuussa 1986 (vain kuukausi sen jälkeen, kun Reagan määräsi ryöstöjä Libyaan vastatoimena sen väitetyn osallistumisesta Berliinin pommituksiin), osoittautui presidentille erittäin kiusalliseksi. g oli kuitenkin myöhemmin kyseisessä kuussa oikeusministeri Edwin Meesen ilmoitus siitä, että osa myynnistä ansaitusta 48 miljoonasta dollarista oli siirretty salainen rahasto ostamaan aseita ja tarvikkeita Contrasille Nicaraguassa. Muutoksen teki hämärä NSC-apulainen, Yhdysvaltain merijalkaväen everstiluutnantti Oliver North, McFarlanen NSC: n seuraajaan, kontradmiralilla John Poindexterillä. (Pohjoinen, kuten myöhemmin paljastettiin, oli harjoittanut myös yksityisiä varainhankintoja Contrasille.) Nämä toimet olivat Kongressin vuonna 1984 hyväksymän lain (toinen Bolandin muutos) rikkomuksia, jotka kieltivät suoran tai epäsuoran amerikkalaisen sotilaallisen avun Contran kapina.

Vastauksena kriisiin, joka tällä hetkellä tunnetaan nimellä Iran-Contra Affair, Reagan ampui sekä Pohjois- että Poindexterin ja nimitti erityiskomission, jota johti entinen senaattori Texas Tower (Texas). Tower Commission), tutkia asiaa. Nimitettiin myös riippumaton neuvonantaja, tuomari Lawrence Walsh, ja parlamentti ja senaatti aloittivat yhteiset kuulemistilaisuudet, joissa tutkittiin sekä asekauppaa että sotilaallista apua kontralle. Walshin tutkimusten tuloksena North ja Poindexter tuomittiin syytteeseen oikeuden rikkomisesta ja siihen liittyvistä rikoksista, mutta heidän vakaumuksensa kumottiin muutoksenhakumenettelyssä sillä perusteella, että heidän oikeudenkäynneissä annettuihin todistuksiin oli vaikuttanut tiedot, jotka he olivat toimittaneet rajoitettu koskemattomuuden myöntäminen. Reagan otti vastuun panttivankien kauppaa koskevasta sopimuksesta, mutta kielsi kaiken tiedon kulkeutumisesta. Vaikka mitään näyttöä ei tullut osoittamaan, että hän olisi osallistunut syvemmälle, monet kongressissa ja yleisössä pysyivät skeptisillä. Siitä huolimatta suurin osa väestöstä näytti lopulta olevan valmis antamaan anteeksi hänelle mitä tahansa heidän mielestään tekevän, ja hänen suosionsa, joka oli laskenut dramaattisesti kriisin ensimmäisten kuukausien aikana, vähitellen toipui.