Mesomeerinen vaikutus
Mesomeerinen vaikutus kemiassa on substituenttien tai funktionaalisten ryhmien ominaisuus kemiallisessa yhdisteessä. Se määritellään polaarisuudeksi, joka molekyylissä syntyy kahden pi-sidoksen vuorovaikutuksella tai pi-sidoksen ja vierekkäisessä atomissa olevan yksinäisen elektroniparin välillä.
+ e-metoksiryhmän M-vaikutus
– karbonyyliryhmän M-vaikutus akroleiinissa
Efektiä käytetään laadullisella tavalla ja se kuvaa substituenttien elektroneja vetäviä tai vapauttavia ominaisuuksia vastaavien resonanssirakenteiden perusteella.Sitä symboloi kirjain M. on elektroneja vetävä ryhmä ja vaikutus on positiivinen (+ M), kun substituentti on elektroneja vapauttava ryhmä.
+ M TEHOSTEJÄRJESTYS:
–O− > –NH2 > –TAI > –NHCOR > –OCOR > –Ph > CH3 > –F > –Cl > –Br > –I
-M VAIKUTUSTILAUS:
–NO2 > –CN > – S (= O) 2 − OH > –CHO > –C = O > –COOCOR > –COOR > –COOH > –CONH2 > –COO−
Verkon elektronivirta substituentti määräytyy myös induktiivisen vaikutuksen perusteella. P-kiertoradan päällekkäisyyden (resonanssin) seurauksena olevalla mesomeerisellä vaikutuksella ei ole mitään vaikutusta tähän induktiiviseen vaikutukseen, koska induktiivisella vaikutuksella on puhtaasti tekemistä atomien elektronegatiivisuuteen ja niiden topologiaan molekyylissä (mitkä atomit ovat yhteydessä mihin ).
, mutta englanninkielisessä kirjallisuudessa termi ”resonanssi” hallitsee.