L’effet mésomère en chimie est une propriété de substituants ou de groupes fonctionnels dans un composé chimique. Elle est définie comme la polarité produite dans la molécule par l’interaction de deux liaisons pi ou entre une liaison pi et une seule paire d’électrons présents sur un atome adjacent.

+ M effet d’un groupe méthoxy dans un éther

–M effet d’un groupe carbonyle dans l’acroléine

L’effet est utilisé de manière qualitative et décrit les propriétés de retrait ou de libération d’électrons des substituants en fonction des structures de résonance pertinentes et est symbolisé par la lettre M. L’effet mésomère est négatif (–M) lorsque le substituant est un groupe attirant les électrons et l’effet est positif (+ M) lorsque le substituant est un groupe libérant des électrons.

+ M ORDRE D’EFFET:

–O− > –NH2 > –OR > –NHCOR > –OCOR > –Ph > CH3 > –F > –Cl > –Br > –I

-M ORDRE D’EFFET:

–NO2 > –CN > –S (= O) 2 − OH > –CHO > –C = O > –COOCOR > –COOR > –COOH > –CONH2 > –COO−

Le flux net d’électrons de ou vers le substituant est également déterminé par l’effet inductif. L’effet mésomère résultant du chevauchement des orbitales p (résonance) n’a absolument aucun effet sur cet effet inductif, car l’effet inductif a purement à voir avec l’électronégativité des atomes et leur topologie dans la molécule (quels atomes sont connectés à quel ).

Les concepts d’effet mésomérique, de mésomérie et de mésomère ont été introduits par Ingold en 1938 comme alternative au concept synonyme de résonance de Pauling. Le «mésomérie» dans ce contexte est souvent rencontré dans la littérature allemande et française , mais dans la littérature anglaise, le terme «résonance» domine.