Au moment de l’élection présidentielle de 1984, Reagan était au sommet de sa popularité. Utilisant des slogans tels que «C’est le matin en Amérique» et «L’Amérique est de retour», sa campagne de réélection a mis l’accent sur la prospérité économique du pays et sur son rôle de chef de file renouvelé dans les affaires mondiales. Le jour du scrutin, Reagan et Bush ont facilement battu leurs opposants démocrates, Walter Mondale et Geraldine Ferraro, de 59% à 41% du vote populaire; au collège électoral, Reagan a reçu 525 voix contre les 13 de Mondale, le plus grand nombre de votes électoraux de tous les candidats de l’histoire. Avec la majeure partie du pays derrière lui, les perspectives de Reagan pour son deuxième mandat semblaient brillantes. Seulement deux ans plus tard, cependant, il serait impliqué dans le pire scandale de sa carrière politique, un scandale qui lui coûterait beaucoup de soutien populaire et de parti et compromettrait considérablement sa capacité à diriger le pays.

Début novembre 1985, à la suggestion du chef du Conseil de sécurité nationale (NSC), Robert (« Bud ») McFarlane, Reagan a autorisé une initiative secrète de vente de missiles antichars et antiaériens à l’Iran en échange de l’aide de ce pays pour obtenir la libération des Américains. pris en otage par des groupes terroristes au Liban. Cette initiative contredit directement la politique déclarée publiquement par l’administration de refuser de négocier avec des terroristes ou d’aider des pays – comme l’Iran – qui soutiennent le terrorisme international. La nouvelle de l’accord armes contre les otages, d’abord rendue publique en novembre 1986 (un mois seulement après que Reagan a ordonné des raids sur la Libye en représailles à son implication présumée dans l’attentat de Berlin), s’est avéré extrêmement embarrassant pour le président. Cependant, le procureur général Edwin Meese a annoncé plus tard dans le même mois qu’une partie des 48 millions de dollars tirés des ventes avait été détournée vers un fonds secret pour acheter des armes et des fournitures pour les Contras au Nicaragua. Le détournement a été entrepris par un obscur assistant du NSC, le lieutenant-colonel Oliver North du Corps des Marines des États-Unis, avec l’approbation du successeur de McFarlane au NSC, le contre-amiral John Poindexter. (North, comme il a été révélé plus tard, s’était également engagé dans la collecte de fonds privés pour les Contras.) Ces activités constituaient une violation d’une loi adoptée par le Congrès en 1984 (le deuxième amendement Boland) qui interdisait l’aide militaire américaine directe ou indirecte aux l’insurrection Contra.

En réponse à la crise, connue à l’époque sous le nom d’affaire Iran-Contra, Reagan a renvoyé North et Poindexter et a nommé une commission spéciale, dirigée par l’ancien sénateur John Tower of Texas (le Tower Commission), pour enquêter sur la question. Un avocat indépendant, le juge Lawrence Walsh, a également été nommé, et la Chambre et le Sénat ont entamé des auditions conjointes pour examiner à la fois les ventes d’armes et l’assistance militaire aux Contras. À la suite des enquêtes de Walsh, North et Poindexter ont été reconnus coupables d’entrave à la justice et d’infractions connexes, mais leurs condamnations ont été annulées en appel, au motif que les témoignages rendus à leurs procès avaient été influencés par les informations qu’ils avaient fournies au Congrès en vertu d’un octroi limité d’immunité. Reagan a accepté la responsabilité de l’accord d’armes contre les otages, mais a nié avoir connaissance du détournement. Bien qu’aucune preuve n’ait été révélée pour indiquer qu’il était plus profondément impliqué, beaucoup au Congrès et le public sont restés sceptiques. Néanmoins, la plupart du public a finalement semblé disposé à lui pardonner tout ce qu’il pensait avoir fait, et sa popularité, qui avait chuté de façon spectaculaire au cours des premiers mois de la crise, s’est progressivement rétablie.