À la suite de la crise économique de 1893, George Pullman, homme d’affaires de l’Illinois et inventeur du wagon endormi, a cherché pour réduire les coûts dans sa ville de compagnie en dehors de Chicago. M. Pullman a licencié environ un tiers de ses employés et réduit les salaires restants de plus de 25%. Il a refusé de baisser les prix du logement et de la nourriture dans la ville. La ville entière de Pullman appartenait à George Pullman et à la Pullman Palace Car Company, et les loyers étaient automatiquement déduits des salaires par l’entreprise. George Pullman a refusé de baisser les loyers ou d’augmenter les salaires et les travailleurs ont commencé à s’organiser et à discuter de la possibilité d’une grève.

En mars et avril 1894, la majorité des travailleurs de Pullman ont rejoint l’American Railway Union (ARU), qui augmentait en raison d’une récente grève réussie contre le Great Northern Railroad. L’ARU comptait près de 150 000 membres et permettait à tous les hommes blancs qui travaillaient pour une compagnie de chemin de fer de se joindre.

Un groupe d’employés de Pullman a formé un comité des griefs afin de négocier avec le directeur de l’entreprise. Le 10 mai 1894, trois membres de ce comité ont été mis à pied, prétendument pour refus de travailler. Ce soir-là, les travailleurs de Pullman se sont rassemblés, et malgré les avertissements de prudence et les conseils contre la grève de la part de deux hauts responsables de l’ARU et du président de l’ARU, Eugene Debs, les travailleurs de Pullman ont voté à l’unanimité pour la grève. Le 11 mai 1894, les travailleurs de Pullman ont refusé de travailler.

Les travailleurs de Pullman n’anticipaient pas de succès. Comme l’a dit un employé: «Nous ne nous attendons pas à ce que l’entreprise cède à nos demandes… Nous savons que nous travaillons pour un salaire inférieur à ce que nous pourrons nous maintenir et nos familles dans les nécessités de la vie, et sur cette proposition, nous refusons absolument de travailler ».

Le 9 juin, l’ARU a organisé une convention dans la ville voisine de Chicago. Les travailleurs de Pullman étaient présents et ont appelé les délégués à l’aide. La direction de l’ARU a cherché à éviter la propagation de ce qu’elle considérait comme un possible grève de sympathie. Mais comme George Pullman a refusé l’arbitrage, un comité de la convention a exhorté le boycott des wagons Pullman, appelant les aiguilleurs à refuser les trains tirant des wagons fabriqués par Pullman. Le 21 juin, les délégués ont voté à l’unanimité en faveur du boycott le 26 juin. à moins que George Pullman n’accepte l’arbitrage.

Pendant ce temps, George Pullman rencontrait un groupe de propriétaires et de gestionnaires de chemins de fer organisé au sein de la General Managers Association (GMA). Le 22 juin, la GMA a décidé de résister au boycott proposé.

Le boycott des voitures Pullman est officiellement entré en vigueur le 26 juin. Le soutien s’est largement répandu, la GMA continuant à licencier des hommes qui refusaient de changer de train avec des voitures Pullman. Le 28 juin, environ 18 000 hommes étaient en grève et quatre ou cinq chemins de fer de Chicago ont été arrêtés. Bientôt, presque les 26 chemins de fer de Chicago s’étaient arrêtés. Toutes les lignes transcontinentales, à l’exception du Great Northern, qui ne transportait pas de voitures Pullman, étaient paralysées.

Les cheminots d’environ 27 États se sont joints au boycott, totalisant environ 260 000 hommes. Environ la moitié de ces travailleurs n’étaient pas membres de l’ARU. La grève a réussi à réduire le fret des principales lignes principales de Chicago d’environ les trois quarts entre le 30 juin et le 7 juillet.

Eugene Debs et le conseil exécutif de l’ARU ont géré un bureau central et envoyé des télégrammes quotidiens, mais opérationnels le contrôle reposait sur des comités de grève locaux. Debs et ses associés ont sans cesse exhorté les grévistes à être non-violents.

L’organe organisationnel adverse, le GMA, a organisé les 26 chemins de fer de Chicago et a engagé des briseurs de grève, dont beaucoup étaient noirs et n’avaient pas le droit de rejoindre l’ARU. Notamment, un certain nombre de syndicats de chemin de fer plus anciens, connus sous le nom d’organisations de fraternité, se sont alliés à la GMA.

Le 30 juin, la GMA a formé un comité juridique pour solliciter le soutien militaire et judiciaire du gouvernement fédéral. Le président Grover Cleveland et le procureur général Richard Olney ont soutenu la GMA et ont commencé à prendre des mesures pour écraser la grève sous le prétexte qu’elle interférait avec le commerce interétatique et la distribution du courrier fédéral. Olney a nommé Edwin Walker, membre de la GMA, au poste de procureur fédéral spécial à Chicago.

Le 2 juillet, Walker a obtenu une injonction générale en vertu de la Sherman Anti-Trust Act interdisant toutes les activités de grève, y compris même tenter de persuader un employé d’abandonner son emploi. Suite à la manifestation du gouverneur de l’Illinois, John Altgeld, les troupes fédérales ont marché sur Chicago le 3 juillet.

Le 4 juillet, des violences et des destructions de biens ont éclaté. Un incendie déclenché par des grévistes a détruit l’Exposition universelle colombienne; des wagons de train ont déraillé et incendiés à plusieurs endroits. Les troupes fédérales ont également été envoyées à de grandes grèves au Colorado et en Californie. À Chicago, 13 personnes ont été tuées et 53 ont été grièvement blessées.Les Newsboys de Chicago ont refusé de publier des journaux qui s’opposaient à la grève. La population locale de Chicago a continué à soutenir l’ARU et les travailleurs de Pullman.

Le 7 juillet, les 25 000 membres du Building and Trades Council de Chicago ont voté à l’unanimité pour une grève de solidarité et ont appelé à une grève nationale. Le président Cleveland a publié une proclamation qui semblait mettre Chicago sous la loi martiale. Les chefs syndicaux ont donné à George Pullman jusqu’au 10 juillet pour accepter l’arbitrage.

Le 11 juillet, Eugene Debs et trois autres membres du conseil exécutif de l’ARU ont été arrêtés pour avoir enfreint l’injonction fédérale du 2 juin. Ce jour-là, la police a saccagé le bureau de l’ARU et fouillé le courrier personnel de Debs. Plus tard, Olney a publiquement réprimandé Walker pour cette violation des droits de Debs. Suite à l’arrestation de Debs et du conseil exécutif, environ 25 000 travailleurs non ferroviaires ont déclenché une grève générale.

La Fédération américaine du travail a cependant exhorté ses affiliés à reprendre le travail. La grève Pullman a diminué et a semblé se terminer officiellement entre la fin juillet et le début août. À la fin de la grève, environ 34 personnes avaient été tuées et des troupes fédérales ou étatiques étaient entrées dans le Nebraska, l’Iowa, la Californie, le Colorado, l’Oklahoma et l’Illinois.

Eugene Debs a été condamné à 6 mois de prison après être reconnu coupable d’outrage. En mai 1895, le juge de la Cour suprême des États-Unis, David Brewer, a rejeté l’appel de l’ARU contre la condamnation de Debs et s’est publiquement prononcé contre les syndicats.