Az 1984-es elnökválasztás idején Reagan népszerűségének csúcspontján állt. Az olyan szlogenek felhasználásával, mint “Amerikában reggel van” és “Amerika visszatért”, újraválasztási kampánya hangsúlyozta az ország gazdasági jólétét és megújult vezető szerepét a világügyekben. A választások napján Reagan és Bush könnyedén legyőzték demokratikus ellenfeleiket, Walter Mondale-t és Geraldine Ferrarót a népszavazás 59–41 százalékával; a választási kollégiumban Reagan 525 szavazatot kapott a Mondale 13-ra, ami a történelem minden jelöltje közül a legnagyobb számú választói szavazat. Az ország nagy részével a háta mögött Reagan kilátásai második ciklusában fényeseknek tűntek. Csak két évvel később azonban politikai karrierje legsúlyosabb botrányába keveredik, amely sok népszerűség és pártok támogatásába kerül, és jelentősen rontja az ország vezetésének képességét.

November elején 1985, a Nemzetbiztonsági Tanács (NSC) vezetője, Robert (“Bud”) McFarlane javaslatára Reagan engedélyezett egy titkos kezdeményezést, hogy tank- és légvédelmi rakétákat értékesítsen Iránnak, cserébe az ország segítségéért az amerikaiak szabadon bocsátásában. libanoni terrorcsoportok túszul ejtették. A kezdeményezés közvetlenül ellentmondott a közigazgatás nyilvánosan kinyilvánított politikájának, miszerint nem hajlandó tárgyalni a terroristákkal vagy segíteni olyan országokat – például Iránt -, amelyek támogatják a nemzetközi terrorizmust. 1986 novemberében (csak egy hónappal azután, hogy Reagan megtorlást rendelt Líbiára megtorlásul a berlini merényletben való állítólagos részvétele miatt), az elnök fokozottan kínosnak bizonyult. g azonban Edwin Meese legfőbb ügyész később abban a hónapban bejelentette, hogy az eladásokból elért 48 millió dollár egy részét egy titkos alapba utalták, hogy fegyvereket és kellékeket vásároljon a nicaraguai Contras számára. Az elterelést egy homályos NSC segéd, az amerikai tengerészgyalogság Oliver North alezredes vállalta McFarlane NSC utódjának, John Poindexter ellentengernagy jóváhagyásának. (Észak, mint később kiderült, a Contras magánpénz-előteremtésével is foglalkozott.) Ezek a tevékenységek a Kongresszus által 1984-ben elfogadott törvény (a második bolandi módosítás) megsértését jelentették, amely megtiltotta az amerikai közvetlen vagy közvetett katonai a Contra felkelést.

A válságra reagálva, ekkorra már az Irán-Contra ügy néven ismert, Reagan kirúgta Északot és Poindextert is, és külön bizottságot nevezett ki a texasi John Tower volt szenátor (a Tower Commission), hogy kivizsgálja az ügyet. Független tanácsost, Lawrence Walsh bírót is kineveztek, és a Ház és a Szenátus közös meghallgatásokat kezdett mind a fegyvereladások, mind a Contras számára nyújtott katonai segítségnyújtás megvizsgálása érdekében. Walsh nyomozásának eredményeként North és Poindexter igazságszolgáltatás és kapcsolódó bűncselekmények vádjával elítélték őket, de meggyőződésüket fellebbezéssel megsemmisítették azzal az indokkal, hogy a tárgyalásaik során tett vallomásaikat befolyásolták a kongresszusnak a korlátozott mentesség megadása. Reagan vállalta a felelősséget a túszok elleni fegyverek ügyletéért, de tagadta az elterelés minden tudását. Bár nem derült fény olyan bizonyítékra, amely arra utalna, hogy mélyebben érintett volna, a kongresszus és a közvélemény sokan továbbra is szkeptikusak voltak. Mindazonáltal a nyilvánosság nagy része végül hajlandó volt megbocsátani neki, amit gondoltak róla, és népszerűsége, amely a válság első hónapjaiban drámai módon visszaesett, fokozatosan helyreállt.