Michael Scott biztosan nem volt az a hölgy, akiről azt hitte, hogy az irodában van, de volt néhány szilárd kapcsolata, mielőtt letelepedett volna Holly Flax-szal (Amy Ryan) Steve Carell ábrázolta a központi karaktert, mielőtt a 7. szezon közepén elhagyta Greg Daniels “NBC sitcomját”. A Dunder Mifflin Scranton-i részlegének regionális menedzsereként Michael a felelős ember volt. jó eladó volt, nem volt mindig érzelmileg felkészült a munkahely vezetésére, mivel a személyes kapcsolatokat helyezte előtérbe az üzlet javításával szemben. Michael romantikus kapcsolataiban is szokás volt befolyásolni a munkára való összpontosítását.

Nehéz gyermekkora, Michael úgy nőtt fel, hogy arról álmodozik, hogy valamikor saját családja lesz, hogy pótolja azt, amit hiányzott. Amikor az Iroda elindult, Michael körülbelül 40 éves volt, és soha nem adta fel azt a célját, hogy találjon egy nőt, akivel letelepedhetne. Végül , Michael rájött, hogy Holly HR-es “az Egy”, de kénytelen volt türelmes maradni, amíg fel nem ismeri ezt a tényt. Idővel a pár együtt kötött ki, lehetővé téve Michael számára, hogy örömmel örüljön. Mielőtt távozhatnának feleségül menni és háza tele van gyerekekkel, Michael élete szeretetével Coloradóba költözött, és Scranton kapcsolatait a hátsó nézetben hagyta. Bár Michael megkapta a lehetőséget, hogy saját családja legyen, néhány kudarcot valló kapcsolat kellett Holly-hoz.

Miközben Michael megpróbált annyi időpontra menni amennyire csak lehetséges társadalmi életének megerősítésére, Michael négy nővel randevúzott, mielőtt javaslatot tett volna Hollynak. Ezenkívül a komédia-sorozat ideje alatt néhány rövid repülés történt. Először is ott volt a kapcsolat ismét Jan Levinsonnal (Melora Hardin), Michael Dunder Mifflin céges főnökével. Míg Jan megpróbálta titokban tartani kapcsolatukat, a társaság többi tagja végül megtudta az igazságot . Janot később kirúgták a Dunder Mifflinből, aminek következtében elhatározta, hogy Michaelhez költözik. Amint az a 4. évad “Dinner Party” epizódjában látható, nagy feszültség kezdett kialakulni a pár között. Jan gyenge bánásmódja alapján Michael végül bátorságot kapott arra, hogy szakítson vele, mielőtt teherbe esett egy spermabank segítségével.

A többi nő, akit Michael eltekint Hollytól

mivel Jan korábban Michael volt a leghosszabb kapcsolatban Holly, Michael az első évadokat is Carol Stills-nél (Nancy Carell) töltötte, az ingatlanügynöknél, aki eladta neki a társasházat. Michael túl gyorsan költözött Carollal, javasolta neki a nyilvánosság előtt, és fotózta arcát a családja karácsonyi kártyáján. Ezek a cselekedetek megijesztették, és rendeltetésszerű szakításhoz vezettek. Miután nem találkozott egyetlen nővel sem Jimnél, sem Pamnél esküvőjén Michael végül kapcsolatba lépett Pam anyjával, Helene Beesly-vel (Linda Purl). Pam már idegesítette a helyzetet, de Helene kora Michael kikapcsolásaként jelent meg. Ezt követően randevúzott Donna Newton (Amy Pietz) házas nővel, aki egy helyi bár vezetőjeként dolgozott. Mivel “másik ember”, Michael végül meghallgatta erkölcseit és véget vetett a dolgoknak.

A potenciálhoz fűződő négy kapcsolaton kívül Michael néhány rövid romantikus csapdát ejtett az irodában. A 4. évadban ott volt a Chair Model lány, a “Concierge Marie” mellett a következő szezonban Winnipegbe tett üzleti útjáról. Természetesen Michaelnek a vérzéskor is a lányra irányult a látnivalója, de soha nem sikerült újra találkoznia vele, miután elájult. Szerencsére Michael megtalálta a meccsét Holly-ban, és a kettő feltehetően teljes életet élt együtt.