A kémiai mezomer hatás egy kémiai vegyület szubsztituenseinek vagy funkcionális csoportjainak tulajdonsága. Úgy definiáljuk, mint a polaritást, amelyet a molekulában két pi-kötés, vagy a pi-kötés és a szomszédos atomon jelenlévő magányos elektronpár kölcsönhatása okoz.

+ metoxicsoport éterben M hatása

– egy karbonilcsoport hatása az akroleinban

A hatást kvalitatív módon alkalmazzák, és a szubsztituensek elektronelvonó vagy felszabadító tulajdonságait írja le a releváns rezonancia struktúrák alapján, és M. betű jelképezi. A mezomer hatás negatív (–M), ha a szubsztituens egy elektron kivonó csoport, és a hatás pozitív (+ M), ha a szubsztituens egy elektron felszabadító csoport.

+ M HATÁSREND:

–O− > –NH2 > –ORVAGY > –NHCOR > –OCOR > –Ph > CH3 > –F > –Cl > –Br > –I

-M HATÁSRENDELÉS:

–NO2 > –CN > – S (= O) 2 – OH > –CHO > –C = O > –COOCOR > –COOR > –COOH > –CONH2 > –COO−

A nettó elektron áramlik oda vagy vissza a szubsztituenst az induktív hatás is meghatározza. A p-orbitális átfedés (rezonancia) eredményeként létrejövő mezomer hatás egyáltalán nem befolyásolja ezt az induktív hatást, mivel az induktív hatás pusztán az atomok elektronegativitásával és a molekulában lévő topológiájával függ össze (mely atomok kapcsolódnak ).

A mesomerikus hatás, a mezomerizmus és a mezomer fogalmát Ingold 1938-ban vezette be Pauling “szinonim rezonancia-koncepciójának alternatívájaként”. A “mesomerism” ebben az összefüggésben gyakran találkozik a német és a francia irodalomban , de az angol irodalomban a “rezonancia” kifejezés dominál.