A letelepedés folytával a városok gyarapodtak, és kereskedelmi utak alakultak ki a Pilot Mountain-i kis gazdaságoktól az exportközpontokig. A Piedmont régiótól keletre fekvő, gyorsan mozgó, mély folyók nem tették lehetővé az észak-karolinai parti kikötők könnyű hozzáférését, így a Piemontból induló kereskedelmi utak Virginia felé mentek. Az idő múlásával ezt orvosolták, és megépítették a Cape Fear és a Yadkin Valley vasutat az atlanti Wilmington kikötőtől az Airy-hegyig, átmennek a Pilot Mountain-on. A vasút 1888-as befejezésével a raktár a kereskedelmi és társadalmi tevékenység központjává vált. A vasút előidézte a Pilot Mountain növekedését, és szükségessé tette a szervezett helyi önkormányzatot. 1889. március 9-én elfogadták a Pilot Mountain városának alapító okiratát.

Az alapító okirat nem hozott azonnal jelentősebb változásokat a Pilot Mountain vidéki, kisvárosi életmódjában. A városban élők egy mezőgazdasági közösség igényeinek kielégítésére láttak el árukat: festőistállók, hámkészítők, ruházók, általános kereskedők, kovácsok, dohánygyárak, orvosok és természetesen egyházak. A közösség legdrámaibb elmozdulása a vasút áthaladásából eredt az Airy-hegyre. A szállodák és panziók úgy tűntek, hogy befogadják a keletről érkező utazókat, akik megpróbálják elérni az állam hűvösebb régióit, utazó eladókat és hat regionális ásványvízforrás-üdülőhely meghirdetett gyógyító erejét kereső embereket.