L’effetto mesomerico in chimica è una proprietà dei sostituenti o dei gruppi funzionali in un composto chimico. È definita come la polarità prodotta nella molecola dall’interazione di due legami pi o tra un legame pi e una coppia solitaria di elettroni presenti su un atomo adiacente.

+ M effetto di un gruppo metossi in un etere

–M effetto di un gruppo carbonile in acroleina

L’effetto è usato in modo qualitativo e descrive le proprietà di ritiro o rilascio di elettroni dei sostituenti in base a strutture di risonanza rilevanti ed è simbolizzato dalla lettera M. L’effetto mesomerico è negativo (-M) quando il sostituente è un gruppo che ritira gli elettroni e l’effetto è positivo (+ M) quando il sostituente è un gruppo che rilascia gli elettroni.

+ M ORDINE EFFETTO:

–O− > –NH2 > –OR > –NHCOR > –OCOR > –Ph > CH3 > –F > –Cl > –Br > –I

-M EFFETTO ORDINE:

–NO2 > –CN > –S (= O) 2 − OH > –CHO > –C = O > –COOCOR > –COOR > –COOH > –CONH2 > –COO−

Il flusso netto di elettroni da o verso il sostituente è determinato anche dall’effetto induttivo. L’effetto mesomerico come risultato della sovrapposizione p-orbitale (risonanza) non ha assolutamente alcun effetto su questo effetto induttivo, poiché l’effetto induttivo ha puramente a che fare con l’elettronegatività degli atomi e la loro topologia nella molecola (cui atomi sono collegati ).

I concetti di effetto mesomerico, mesomerismo e mesomero furono introdotti da Ingold nel 1938 come alternativa al sinonimo concetto di risonanza di Pauling. “Mesomerismo” in questo contesto si incontra spesso nella letteratura tedesca e francese , ma nella letteratura inglese domina il termine “risonanza”.