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メソメリー効果

12月 28, 2020
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関連項目:共鳴(化学)

化学におけるメソメリー効果は、化合物の置換基または官能基の特性です。これは、2つのパイ結合の相互作用によって、またはパイ結合と隣接する原子に存在する孤立電子対との間で分子内に生成される極性として定義されます。

+ Mエーテル中のメトキシ基の効果

–アクロレインのカルボニル基のM効果

効果は定性的に使用され、関連する共鳴構造に基づいて置換基の電子吸引または放出特性を表し、文字Mで表されます。置換基の場合、メソメリー効果は負(–M)です。は電子吸引基であり、置換基が電子放出基の場合、効果は正(+ M)です。

+ M効果の順序:

–O- > –NH2 > –OR > –NHCOR > –OCOR > –Ph > CH3 > –F > –Cl > –Br > –I

-M効果の順序:

–NO2 > –CN > –S(= O)2-OH > –CHO > –C = O > –COOCOR > –COOR > –COOH > –CONH2 > –COO-

からまたはへの正味の電子の流れ置換基は、誘導効果によっても決定されます。 p軌道の重なり(共鳴)の結果としてのメソメリー効果は、この誘導効果にまったく影響を与えません。誘導効果は、原子の電気陰性度と分子内のそれらのトポロジー(どの原子がどの原子に接続されているか)に純粋に関係しているためです。 。

メソメリー効果、メソメリー、メソメリーの概念は、ポーリングの同義の共鳴概念の代わりとして1938年にインゴールドによって導入されました。この文脈での「メソメリー」は、ドイツやフランスの文献でよく見られます。 、しかし英語の文献では「共鳴」という用語が支配的です。

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