Der mesomere Effekt in der Chemie ist eine Eigenschaft von Substituenten oder funktionellen Gruppen in einer chemischen Verbindung. Es ist definiert als die Polarität, die im Molekül durch Wechselwirkung zweier pi-Bindungen oder zwischen einer pi-Bindung und einem einzelnen Elektronenpaar erzeugt wird, das an einem benachbarten Atom vorhanden ist.

+ M-Effekt einer Methoxygruppe in einem Äther

– M-Effekt einer Carbonylgruppe in Acrolein

Der Effekt wird qualitativ genutzt und beschreibt die elektronenziehenden oder freisetzenden Eigenschaften von Substituenten basierend auf relevanten Resonanzstrukturen und wird durch den Buchstaben M symbolisiert. Der mesomere Effekt ist negativ (–M), wenn der Substituent ist eine elektronenziehende Gruppe und der Effekt ist positiv (+ M), wenn der Substituent eine elektronenfreisetzende Gruppe ist.

+ M EFFEKTORDNUNG:

–O− > –NH2 > –OR > –NHCOR > –OCOR > –Ph > CH3 > –F > –Cl > –Br > –I

-M EFFEKTBESTELLUNG:

–NO2 > –CN > – S (= O) 2 – OH > –CHO > –C = O > –COOCOR > –COOR > –COOH > –CONH2 > –COO−

Der Nettoelektronenfluss von oder nach Der Substituent wird auch durch den induktiven Effekt bestimmt. Der mesomere Effekt infolge der p-Orbitalüberlappung (Resonanz) hat absolut keinen Einfluss auf diesen induktiven Effekt, da der induktive Effekt lediglich mit der Elektronegativität der Atome und ihrer Topologie im Molekül zu tun hat (welche Atome mit welchen verbunden sind) ).

Die Konzepte von Mesomereffekt, Mesomerie und Mesomer wurden 1938 von Ingold als Alternative zu Paulings synonymem Resonanzkonzept eingeführt. „Mesomerie“ ist in diesem Zusammenhang in der deutschen und französischen Literatur häufig anzutreffen , aber in der englischen Literatur dominiert der Begriff „Resonanz“.