Filmroller

Jolies første store filmrolle var i Hackers (1995), under filmopptaket som hun møtte sin første mann, Britisk skuespiller Jonny Lee Miller (gift 1996; skilt 1999). Filmen klarte ikke å finne et publikum, det samme gjorde en serie påfølgende filmer. I 1997 fikk Jolie imidlertid mye oppmerksomhet ved å skildre kona til Alabamas segregeringsguvernør i TV-filmen George Wallace, og hun vant senere en Golden Globe Award for sin framstilling. Året etter spilte hun en supermodell som sliter med narkotikamisbruk i HBO-filmen Gia, en forestilling som ga henne flere utmerkelser, inkludert en Golden Globe og en Screen Actors Guild Award. I 1999 dukket hun opp i komedien Pushing Tin med John Cusack og Billy Bob Thornton, og året etter giftet hun seg med Thornton (skilt 2003).

Etter hennes Oscar-vinnende tur i Girl, Interrupted, spilte Jolie i en serie actionfilmer. Hun spilte kjæresten til en biljakker (Nicolas Cage) i Gone in Sixty Seconds (2000) og adopterte senere en britisk aksent og mestret gatekamper og kickboksing for tittelrollene i Lara Croft: Tomb Raider (2001) og Lara Croft Tomb Raider: Livets vugge (2003). I 2004 portretterte hun moren til Alexander the Great i Oliver Stone’s Alexander og spilte også mot Gwyneth Paltrow og Jude Law i Sky Captain and the World of Tomorrow, en sci-fi-thriller i New York City på 1930-tallet. Begge filmene var skuffede på kassa, men Jolie fikk en hit med Mr. & Mrs. Smith (2005), der hun spilte en snikmorder som utga seg for å være en vanlig husmor; mens hun jobbet med filmen, møtte hun Brad Pitt, som ble hennes partner.

I Robert De Niros The Good Shepherd (2006) var hun den fornærmede kona til en tidlig CIA-agent (Matt Damon). Jolie fikk kritikerroste for sin opptreden som Mariane Pearl i A Mighty Heart (2007). Basert på en sann historie fulgte filmen innsatsen for å redde Pearls ektemann, Daniel, som ble kidnappet og senere myrdet av islamske ekstremister mens han rapporterte i Pakistan for The Wall Street Journal. Jolie fulgte den med Beowulf (2007) og Wanted (2008). Hennes fordypning i rollen som en mor hvis sønn blir kidnappet og senere erstattet av et annet barn i Clint Eastwoods Changeling (2008) resulterte i nok en Oscar-nominasjon.

I 2010 spilte Jolie som en CIA-operatør anklaget for å ha spionert. for Russland i actionthrilleren Salt og dukket opp overfor Johnny Depp i kaperturen The Tourist. Hun inntok senere rollen som den titulære skurken i Maleficent (2014). Live-action-filmen forsøkte å kaste den onde feen fra Disney-animasjonsklassikeren 1959 Sleeping Beauty i et mer sympatisk lys. Jolie spilte senere i oppfølgeren (2019). I 2020 spilte hun hovedrollen i fantasy-eventyret Come Away, og spilte moren til Peter Pan og Alice (av Alice’s Adventures in Wonderland), tegn skapt av henholdsvis J.M. Barrie og Lewis Carroll. Hun ga også stemmer for flere filmer, inkludert den animerte Kung Fu Panda (2008) og dens oppfølgere (2011 og 2016) samt The One and Only Ivan (2020).