Etter hvert som bosetningen fortsatte, vokste byene og handelsruter utviklet seg fra småbrukene i Pilot Mountain til eksportsentre. De raskt bevegelige, dype elvene øst for Piemonte-regionen tillot ikke enkel tilgang til havnene i kystnære North Carolina, så handelsruter fra Piemonte gikk til Virginia. Etter hvert som tiden gikk, ble dette løst, og Cape Fear and Yadkin Valley-jernbanen ble bygget fra Atlanterhavshavnen i Wilmington til Mount Airy, og passerte gjennom Pilot Mountain. Med ferdigstillelsen av jernbanen i 1888 ble depotet et sentrum for kommersiell og sosial aktivitet. Jernbanen ga opphav til veksten av Pilot Mountain, og skapte behovet for en organisert lokal regjering. 9. mars 1889 ble inkorporeringsloven for byen Pilot Mountain vedtatt.

Inkorporeringsloven skapte ikke umiddelbart store endringer i den landlige, lille byens livsstil i Pilot Mountain. De i byen skaffet varer for å tilfredsstille behovene til et landbrukssamfunn: tunge staller, sele beslutningstakere, kledere, generelle handelsmenn, smeder, tobakkfabrikker, leger og selvfølgelig kirker. Det mest dramatiske skiftet i samfunnet oppsto fra jernbaneovergangen til Mount Airy. Hoteller og pensjonater så ut til å imøtekomme reisende fra øst som prøvde å nå kjøligere regioner i staten, omreisende selgere og folk som søkte de annonserte helbredende kreftene til seks regionale ferieanlegg med mineralkilder.