På tidspunktet for presidentvalget i 1984 var Reagan på høyden av sin popularitet. Ved å bruke slagord som «It’s morning in America» og «America is back,» understreket gjenvalgskampanjen landets økonomiske velstand og dets fornyede lederrolle i verdenssaker. På valgdagen beseiret Reagan og Bush lett sine demokratiske motstandere, Walter Mondale og Geraldine Ferraro, med 59 prosent til 41 prosent av folkestemmen; i valgkollegiet mottok Reagan 525 stemmer til Mondales 13, det største antallet valgstemmer til noen kandidat i historien. Med det meste av landet bak seg, virket Reagans utsikter i hans andre periode lyse. Bare to år senere ville han imidlertid bli involvert i den verste skandalen i sin politiske karriere, en som ville koste ham mye populær og partistøtte og betydelig svekket hans evne til å lede landet.

Tidlig i november 1985, på forslag av lederen av National Security Council (NSC), Robert («Bud») McFarlane, autoriserte Reagan et hemmelig initiativ for å selge antitank- og luftfartsraketter til Iran i bytte for landets hjelp til å sikre frigjøring av amerikanere. holdt som gissel av terrorgrupper i Libanon. Initiativet stred direkte mot administrasjonens offentlig uttalte politikk om å nekte å forhandle med terrorister eller å hjelpe land – som Iran – som støttet internasjonal terrorisme. Nyheter om våpen-for-gisler-avtalen, først offentliggjort i november 1986 (bare en måned etter at Reagan beordret razziaer mot Libya som gjengjeldelse for dets påståtte involvering i Berlinbombingen), viste seg å være intenst pinlig for presidenten. g var imidlertid kunngjøringen senere den måneden av justisminister Edwin Meese om at en del av $ 48 millioner som ble tjent med salget, ble viderekoblet til et hemmelig fond for å kjøpe våpen og forsyninger til Contras i Nicaragua. Avledningen ble utført av en uklar NSC-assistent, US Marine Corps-oberstløytnant Oliver North, med godkjenning av McFarlanes etterfølger i NSC, kontreadmiral John Poindexter. (Nord, som det senere ble avslørt, hadde også engasjert seg i privat innsamling av kontraene.) Disse aktivitetene utgjorde et brudd på en lov vedtatt av Kongressen i 1984 (den andre Boland-endringen) som forbød direkte eller indirekte amerikansk militærhjelp til Contra-opprøret.

Som svar på krisen, på dette tidspunktet kjent som Iran-Contra Affair, sparket Reagan både Nord og Poindexter og utnevnte en spesialkommisjon, ledet av tidligere senator John Tower of Texas ( Tower Commission), for å undersøke saken. En uavhengig rådgiver, dommer Lawrence Walsh, ble også utnevnt, og huset og senatet startet felles høringer for å undersøke både våpensalget og den militære assistansen til kontraene. Som et resultat av Walshs etterforskning ble North og Poindexter dømt for anklager om å ha hindret rettferdighet og relaterte lovbrudd, men deres overbevisning ble opphevet i anke, på grunn av at vitnesbyrd som ble avgitt ved rettssakene deres var påvirket av informasjon de hadde gitt til Kongressen under en begrenset bevilgning av immunitet. Reagan aksepterte ansvaret for våpen-for-gisler-avtalen, men nektet for all kunnskap om avledningen. Selv om det ikke kom bevis for at han var dypere involvert, forble mange i kongressen og publikum skeptiske. Likevel virket det meste av publikum til slutt villig til å tilgi ham for hva de trodde han hadde gjort, og populariteten hans, som hadde falt dramatisk i løpet av de første månedene av krisen, ble gradvis frisk.