Jean-Baptiste-Point DuSable, en grensehandler, fangstmann og bonde blir generelt sett på som den første beboeren i det som nå er Chicago, Illinois. Det er veldig lite sikker informasjon om DuSables fortid. Det antas av noen historikere at han ble født fri rundt 1745 i St. Marc, Saint-Dominique (Haiti). Hans mor var en afrikansk slave, faren en fransk sjømann. DuSable reiste med faren til Frankrike, hvor han fikk litt utdannelse. Det var gjennom denne utdannelsen og arbeidet han utførte for faren på skipene sine, at han lærte språk, inkludert fransk, spansk, engelsk og mange indiske dialekter.

DuSable ankom New Orleans, Louisiana i 1765 hvorpå han fikk vite at kolonien hadde blitt en spansk besittelse. Etter å ha mistet identifikasjonspapirene og blitt skadet på reisen til New Orleans, ble DuSable nesten slaver. Franske jesuittprester beskyttet ham til han var frisk nok til å reise. DuSable vandret nordover, oppover Mississippi-elven, og bosatte seg senere i et område nær dagens Peoria, Illinois. Han bodde også i det som nå er Michigan og Indiana også på 1770-tallet. I 1779 ble DuSable arrestert i det som nå er Michigan City, Indiana av britiske tropper som betraktet ham som en spion og ble fengslet kort tid i Fort Michilimackinac før de ble løslatt for å administrere en skogstrakt som ble påstått av britiske løytnant Patrick Sinclair på St. Clair River i Øst-Michigan. En gang på slutten av 1770-tallet giftet DuSable seg med en indisk kvinne fra Pottawatomie, Kitihawa, som også ble kalt Catherine i en tradisjonell Pottawatomie-seremoni. Paret hadde en datter, Susanne, og en sønn, Jean. De giftet seg igjen ved en katolsk seremoni i Cahokia ved Mississippi-elven 27. oktober 1788.

En gang på begynnelsen av 1780-tallet bosatte DuSables seg ved bredden av Lake Michigan i et sumpete område som indianerne kalte Eschikagu, » stedet for vond lukt. ” Han bygde et hjem på nordbredden av Chicago-elven, hevdet rundt 800 dekar land og etablerte et blomstrende handelssted som inkluderte et mølle, røykhus, verksted, låve og andre mindre bygninger. i Great Lakes-regionen. DuSable-hytta var fylt med fine møbler og malerier som tydet på at familien hadde blitt velstående for tiden og regionen, og DuSable ble beskrevet som en stor mann som også var en velstående handelsmann. I 1796 ble barnebarnet deres det første barnet som ble født i det som skulle bli Chicago.

7. mai 1800 solgte DuSable sin handelspost for $ 1200 til Chicago-bosatt John Kinzie og flyttet til St. Charles, Missouri, som den gang var en del av Fransk Louisiana. Han fikk i oppdrag av den franske guvernøren i Missouri å operere en ferge over Missouri-elven. DuSable, men hadde det aldri lykkes som han gjorde i det som skulle bli Chicago. I 1818 døde han nesten pengeløs og ble begravet i en katolikk. kirkegård i St. Charles. Senere ville Chicago ære sin første borger. En videregående skole, et museum, en havn, en park og en bro i Chicago er oppkalt eller omdøpt etter ham, og stedet hvor han slo seg ned ved munningen av Chicago-elven er anerkjent som et nasjonalt historisk landemerke.