Den mesomere effekten i kjemi er en egenskap til substituenter eller funksjonelle grupper i en kjemisk forbindelse. Det er definert som polariteten som produseres i molekylet ved samspillet mellom to pi-bindinger eller mellom en pi-binding og et enkelt par elektroner som er tilstede på et tilstøtende atom.

+ M-effekt av en metoksygruppe i en eter

–M effekt av en karbonylgruppe i akrolein

Effekten brukes på en kvalitativ måte og beskriver elektronuttrekkende eller frigjørende egenskaper til substituenter basert på relevante resonansstrukturer og symboliseres med bokstaven M. Den mesomere effekten er negativ (–M) når substituenten er en elektronuttrekkende gruppe og effekten er positiv (+ M) når substituenten er en elektronfrigjørende gruppe.

+ M EFFEKTORDRE:

–O− > –NH2 > –OR > –NHCOR > –OCOR > –Ph > CH3 > –F > –Cl > –Br > –I

-M EFFEKTORDRE:

–NO2 > –CN > –S (= O) 2 − OH > –CHO > –C = O > –COOCOR > –COOR > –COOH > –CONH2 > –COO−

Nettolektronstrømmen fra eller til substituenten bestemmes også av den induktive effekten. Den mesomere effekten som et resultat av p-orbital overlapping (resonans) har absolutt ingen effekt på denne induktive effekten, da den induktive effekten bare har å gjøre med atomenes elektronegativitet og deres topologi i molekylet (hvilke atomer er koblet til hvilken ).

Begrepene mesomereffekt, mesomerisme og mesomer ble introdusert av Ingold i 1938 som et alternativ til Paulings «synonyme konsept for resonans.» Mesomerisme «i denne sammenhengen møter man ofte i tysk og fransk litteratur. , men i engelsk litteratur dominerer begrepet «resonance».