I kjølvannet av økonomisk depresjon i 1893, søkte George Pullman, Illinois forretningsmann og oppfinner av den sovende jernbanevognen for å redusere kostnadene i selskapets by utenfor Chicago. Mr. Pullman sparket omtrent en tredjedel av sine arbeidere, og reduserte gjenværende lønn med over 25 prosent. Han nektet å redusere bolig- og matprisene i byen. Hele byen Pullman var eid av George Pullman og Pullman Palace Car Company, og leien ble automatisk trukket fra lønn av selskapet. George Pullman nektet å enten senke leien eller heve lønningene, og arbeidere begynte å organisere og diskutere muligheten for en streik.

I løpet av mars og april 1894 ble et flertall av Pullman-arbeidere med i American Railway Union (ARU), som vokste på grunn av en nylig vellykket streik mot Great Northern Railroad. ARU hadde nesten 150.000 medlemmer og tillot alle hvite menn som jobbet for et jernbaneselskap å bli med.

En gruppe Pullman-ansatte dannet en klagekomité for å forhandle med selskapets leder. 10. mai 1894 ble tre medlemmer av denne komiteen permittert, angivelig for nektelse av arbeid. Den kvelden samlet Pullman-arbeiderne seg, og til tross for advarsler om forsiktighet og råd mot å streike fra to topp ARU-tjenestemenn og ARU-president Eugene Debs, stemte Pullman-arbeiderne enstemmig for å streike. 11. mai 1894 nektet Pullman-arbeidere å jobbe.

Pullman-arbeidere forventet ikke suksess. Som en ansatt sa, «Vi forventer ikke at selskapet innrømmer våre krav … Vi vet at vi jobber for mindre lønn enn det som vil opprettholde oss selv og våre familier i livets nødvendigheter, og på det tilbudet nekter vi absolutt å jobbe lenger. ”

9. juni holdt ARU en konferanse i nærliggende Chicago. Pullman-arbeidere deltok og appellerte til delegatene om hjelp. Ledelsen i ARU forsøkte å unngå spredning av det de så som en mulig sympatisk streik. Men da George Pullman nektet voldgift, oppfordret en komité på konvensjonen til boikott av Pullman-jernbanevogner, og oppfordret byttere til å nekte tog som trakk Pullman-produserte biler. 21. juni stemte delegatene enstemmig for å starte en boikott 26. juni. med mindre George Pullman aksepterte voldgift.

I mellomtiden møtte George Pullman et organ med jernbaneeiere og ledere organisert i General Managers Association (GMA). 22. juni bestemte GMA seg for å motstå den foreslåtte boikotten.

Boikotten av Pullman-biler trådte offisielt i kraft 26. juni. Støtten spredte seg vidt, ettersom GMA fortsatte å avskjedige menn som nektet å bytte tog med Pullman-biler. 28. juni var omtrent 18 000 menn i streik og fire-fem Chicago-jernbaner ble stoppet. Snart hadde nesten alle 26 jernbanene ut av Chicago stoppet. Alle transkontinentale linjer, bortsett fra Great Northern, som ikke hadde noen Pullman-biler, ble lammet.

Jernbanearbeidere i rundt 27 stater sluttet seg til boikotten, til sammen anslagsvis 260 000 menn. Omtrent halvparten av disse arbeiderne var ikke medlemmer av ARU. Streiken kuttet frakt ut fra Chicagos største stamlinjer med omtrent tre fjerdedeler mellom 30. juni og 7. juli.

Eugene Debs og hovedstyret i ARU drev et sentralkontor og sendte ut daglige telegrammer, men operasjonelle kontrollen hvilte i lokale streikekomiteer. Debs og hans medarbeidere oppfordret kontinuerlig streikere til å være ikke-voldelige.

Det motsatte organisasjonsorganet, GMA, organiserte de 26 jernbanene i Chicago og hyret streikbrytere, hvorav mange var svarte og hadde blitt forbudt å bli med i ARU. Spesielt sto en rekke eldre jernbaneforbund, kjent som brorskaporganisasjoner, i allianse med GMA.

Innen 30. juni innrettet GMA en juridisk komité for å søke militær og rettslig støtte fra den føderale regjeringen. President Grover Cleveland og generaladvokat Richard Olney støttet GMA og begynte å iverksette tiltak for å knuse streiken under den forutsetning at det forstyrret handel mellom stater og distribusjon av føderal post. Olney utnevnte Edwin Walker, et medlem av GMA til stillingen som spesiell føderal advokat i Chicago. prøver å overtale en ansatt til å forlate jobben. Over protesten til Illinois-guvernør John Altgeld marsjerte føderale tropper inn i Chicago 3. juli.

4. juli brøt vold og ødeleggelse av eiendom ut. En brann startet av streikende ødela verdens colombianske utstilling; togbiler ble avsporet og brent flere steder. Føderale tropper ble også sendt til store streiker i Colorado og California. I Chicago ble 13 mennesker drept og 53 ble alvorlig såret.Newsboys i Chicago nektet å bære aviser som var imot streiken. Lokale mennesker i Chicago fortsatte å støtte ARU- og Pullman-arbeiderne.

7. juli stemte de 25.000 medlemmene av Building and Trades Council i Chicago enstemmig for en sympatisk streik og ba om en nasjonal streik. President Cleveland utstedte en kunngjøring som så ut til å sette Chicago under krigsrett. Fagforeningsledere ga George Pullman frist til 10. juli for å godta voldgift.

Den 11. juli ble Eugene Debs og tre andre styremedlemmer i ARU arrestert for å ha brutt den føderale påbudet 2. juni. Den dagen ransaket politiet ARU-kontoret og gjennomsøkte Debs personlige post. Senere straffet Olney Walker offentlig for denne krenkelsen av Debs rettigheter. Etter arrestasjonen av Debs og hovedstyret gikk rundt 25.000 ikke-jernbanearbeidere med en generalstreik.

American Federation of Labour, oppfordret imidlertid tilknyttede selskaper til å gå tilbake til arbeid. Pullman-streiken ble redusert, og så ut til å slutte offisielt mellom slutten av juli og begynnelsen av august. Ved slutten av streiken var anslagsvis 34 mennesker drept og føderale eller statlige tropper hadde kommet inn i Nebraska, Iowa, California, Colorado, Oklahoma og Illinois.

Eugene Debs ble dømt til 6 måneders fengsel etter blir funnet skyldig i forakt. I mai 1895 nektet USAs høyesterettsdommer David Brewer ARUs anke om Debs ‘overbevisning og talte offentlig mot fagforeninger.