Ten tijde van de presidentsverkiezingen van 1984 was Reagan op het hoogtepunt van zijn populariteit. Met slogans als ‘Het is ochtend in Amerika’ en ‘Amerika is terug’, benadrukte zijn herverkiezingscampagne de economische welvaart van het land en zijn hernieuwde leidende rol in de wereldaangelegenheden. Op de verkiezingsdag versloegen Reagan en Bush gemakkelijk hun democratische tegenstanders, Walter Mondale en Geraldine Ferraro, met 59 procent tot 41 procent van de populaire stemmen; in het kiescollege kreeg Reagan 525 stemmen tegen Mondale’s 13, het grootste aantal kiesstemmen van alle kandidaten in de geschiedenis. Met het grootste deel van het land achter zich, leken Reagans vooruitzichten op zijn tweede termijn gunstig. Slechts twee jaar later zou hij echter verwikkeld raken in het ergste schandaal van zijn politieke carrière, een schandaal dat hem veel populaire en partijondersteuning zou kosten en zijn vermogen om het land te leiden aanzienlijk zou aantasten.

Begin november 1985, op voorstel van het hoofd van de Nationale Veiligheidsraad (NSC), Robert (“Bud”) McFarlane, gaf Reagan toestemming voor een geheim initiatief om antitank- en luchtdoelraketten aan Iran te verkopen in ruil voor de hulp van dat land bij het veiligstellen van de vrijlating van Amerikanen. gegijzeld door terroristische groeperingen in Libanon. Het initiatief was rechtstreeks in tegenspraak met het publiekelijk verklaarde beleid van de regering om te weigeren te onderhandelen met terroristen of landen te helpen – zoals Iran – die het internationale terrorisme steunden. Het nieuws over de wapen-voor-gijzelaarsovereenkomst werd voor het eerst openbaar gemaakt in november 1986 (slechts een maand nadat Reagan opdracht had gegeven tot invallen in Libië als vergelding voor zijn vermeende betrokkenheid bij de bomaanslag in Berlijn), bleek de president zeer gênant te zijn. g was echter de aankondiging later die maand door procureur-generaal Edwin Meese dat een deel van de $ 48 miljoen die met de verkoop was verdiend, was omgeleid naar een geheim fonds om wapens en voorraden voor de Contra’s in Nicaragua te kopen. De omleiding werd uitgevoerd door een obscure NSC-assistent, luitenant-kolonel Oliver North van het Amerikaanse Korps Mariniers, met de goedkeuring van McFarlane’s opvolger bij de NSC, admiraal John Poindexter. (North, zoals later werd onthuld, had zich ook beziggehouden met particuliere fondsenwerving voor de Contra’s.) Deze activiteiten vormden een schending van een wet die in 1984 door het Congres werd aangenomen (het tweede Boland-amendement) dat directe of indirecte Amerikaanse militaire hulp aan de Contra-opstand.

Als reactie op de crisis, tegen die tijd bekend als de Iran-Contra-affaire, ontsloeg Reagan zowel North als Poindexter en stelde een speciale commissie aan, onder leiding van voormalig senator John Tower of Texas (de Tower Commission), om de zaak te onderzoeken. Een onafhankelijke raadsman, rechter Lawrence Walsh, werd ook aangesteld, en het Huis en de Senaat begonnen gezamenlijke hoorzittingen om zowel de wapenverkoop als de militaire bijstand aan de Contra’s te onderzoeken. Als resultaat van het onderzoek van Walsh werden North en Poindexter veroordeeld op beschuldiging van belemmering van de rechtsgang en aanverwante misdrijven, maar hun veroordelingen werden in hoger beroep vernietigd op grond van het feit dat hun getuigenis tijdens hun processen was beïnvloed door informatie die ze aan het Congres hadden verstrekt beperkte verlening van immuniteit. Reagan aanvaardde de verantwoordelijkheid voor de deal met wapens voor gijzelaars, maar ontkende enige kennis van de omleiding. Hoewel er geen bewijs aan het licht kwam dat erop wees dat hij er nauwer bij betrokken was, bleven velen in het Congres en het publiek sceptisch. Desalniettemin leek het grootste deel van het publiek hem uiteindelijk te willen vergeven voor alles wat ze dachten dat hij had gedaan, en zijn populariteit, die dramatisch was afgenomen tijdens de eerste maanden van de crisis, herstelde zich geleidelijk.