W czasie wyborów prezydenckich w 1984 roku Reagan był u szczytu popularności. Używając haseł takich jak „W Ameryce jest ranek” i „Ameryka wróciła”, jego kampania wyborcza podkreśliła dobrobyt gospodarczy kraju i jego odnowioną rolę lidera w sprawach światowych. W dniu wyborów Reagan i Bush z łatwością pokonali swoich demokratycznych przeciwników, Waltera Mondale’a i Geraldine Ferraro, zdobywając od 59 do 41 procent głosów; w kolegium elektorów Reagan otrzymał 525 głosów na 13 głosów Mondale’a, największą liczbę głosów wyborczych spośród wszystkich kandydatów w historii. Ponieważ większość kraju została za nim, perspektywy Reagana na jego drugą kadencję wydawały się jasne. Jednak zaledwie dwa lata później został uwikłany w najgorszy skandal w jego karierze politycznej, który kosztowałby go dużo popularności i poparcia partii oraz znacznie osłabił jego zdolność do przewodzenia krajowi.

Na początku listopada 1985, na sugestię szefa Rady Bezpieczeństwa Narodowego (NSC) Roberta („Bud”) McFarlane, Reagan zezwolił na tajną inicjatywę sprzedaży Iranowi rakiet przeciwczołgowych i przeciwlotniczych w zamian za pomoc tego kraju w uwolnieniu Amerykanów przetrzymywany jako zakładnik przez grupy terrorystyczne w Libanie. Inicjatywa bezpośrednio zaprzeczała publicznie deklarowanej polityce administracji odmowy negocjowania z terrorystami lub udzielania pomocy krajom – takim jak Iran – które wspierają międzynarodowy terroryzm. Wiadomości o umowie o handel zakładnikami po raz pierwszy upubliczniono w listopadzie 1986 r. (zaledwie miesiąc po tym, jak Reagan zarządził naloty na Libię w odwecie za jej rzekomy udział w zamachu bombowym w Berlinie), okazał się bardzo kłopotliwy dla prezydenta. Jeszcze bardziej szkodliwe g, jednak pod koniec tego miesiąca prokurator generalny Edwin Meese ogłosił, że część z 48 milionów dolarów zarobionych na sprzedaży została przekazana do tajnego funduszu na zakup broni i zaopatrzenia dla Contras w Nikaragui. Dywersja została podjęta przez nieznanego pomocnika NSC, podpułkownika Korpusu Piechoty Morskiej Stanów Zjednoczonych Olivera Northa, za zgodą następcy McFarlane’a w NSC, kontradmirała Johna Poindextera. (North, jak się później okazało, zaangażował się również w prywatne zbieranie funduszy dla Contras.) Działania te stanowiły naruszenie prawa uchwalonego przez Kongres w 1984 roku (druga poprawka Bolanda), które zabraniało bezpośredniej lub pośredniej amerykańskiej pomocy wojskowej dla powstanie Contra.

W odpowiedzi na kryzys, znany już jako sprawa Iran-Contra, Reagan zwolnił zarówno Northa, jak i Poindextera i powołał specjalną komisję, na czele której stał były senator John Tower of Texas ( Tower Commission), aby zbadać sprawę. Wyznaczono także niezależnego adwokata, sędziego Lawrence Walsh, a Izba i Senat rozpoczęły wspólne przesłuchania w celu zbadania zarówno sprzedaży broni, jak i pomocy wojskowej dla Contras. W wyniku śledztwa Walsha North i Poindexter zostali skazani pod zarzutem utrudniania wymiaru sprawiedliwości i pokrewnym przestępstwom, ale ich przekonania zostały unieważnione w postępowaniu odwoławczym na tej podstawie, że na zeznania złożone podczas ich procesów miały wpływ informacje, które dostarczyli Kongresowi na ograniczone przyznanie immunitetu. Reagan przyjął odpowiedzialność za umowę z bronią dla zakładników, ale zaprzeczył jakiejkolwiek wiedzy o dywersji. Chociaż nie pojawiły się żadne dowody, które wskazywałyby, że był bardziej zaangażowany, wielu w Kongresie i opinia publiczna pozostawało sceptycznych. Niemniej jednak większość opinii publicznej wydawała się w końcu gotowa wybaczyć mu wszystko, co myśleli, że zrobił, a jego popularność, która dramatycznie spadła w pierwszych miesiącach kryzysu, stopniowo się poprawiała.