Michael Scott z pewnością nie był damą, o której myślał, że jest w całym biurze, ale miał kilka solidnych relacji przed osiedleniem się z Holly Flax (Amy Ryan). Steve Carell wcielił się w główną postać, zanim opuścił serial telewizyjny NBC Grega Danielsa w środku sezonu 7. Jako dyrektor regionalny oddziału Dunder Mifflin w Scranton, Michael był człowiekiem odpowiedzialnym. był dobrym sprzedawcą, nie zawsze był emocjonalnie przygotowany do kierowania miejscem pracy, ponieważ przedkładał relacje osobiste nad doskonalenie biznesu. Romantyczne związki Michaela również miały zwyczaj wpływać na jego koncentrację na pracy.

Na podstawie jego trudne dzieciństwo, Michael dorastał, marząc o tym, że pewnego dnia założy własną rodzinę, która nadrobi zaległości, za co tęsknił. Kiedy powstawało Biuro, Michael miał około 40 lat i nigdy nie zrezygnował ze swojego celu, jakim jest znalezienie kobiety, z którą mógłby się osiedlić. W końcu Michael zdał sobie sprawę, że przedstawicielka HR Holly była „tą jedyną”, ale był zmuszony zachować cierpliwość, dopóki nie rozpoznała tego faktu. Z czasem para skończyła razem, pozwalając Michaelowi wreszcie cieszyć się swoim szczęśliwym życiem. Zanim mogli odejść aby ożenić się i mieć dom pełen dzieci, Michael przeniósł się do Kolorado z miłością swojego życia, pozostawiając swoje koneksje ze Scranton w lusterku wstecznym. Chociaż Michael otrzymał szansę na założenie własnej rodziny, potrzeba było kilku nieudanych związków zanim Holly.

Podczas gdy Michael próbował iść na tyle randek aby umocnić swoje życie towarzyskie, Michael umawiał się z czterema kobietami, zanim oświadczył się Holly. Ponadto w jego czasie w serialu komediowym było kilka krótkich przelotów. Po pierwsze, był to związek z Janem Levinsonem (Melora Hardin), szefem korporacji Michaela z Dunder Mifflin. Podczas gdy Jan próbował utrzymać ich związek w tajemnicy, reszta firmy w końcu odkryła prawdę Jan został później zwolniony z Dunder Mifflin, co spowodowało jej decyzję o zamieszkaniu z Michaelem. Jak widać w odcinku „Dinner Party” sezonu 4, między parą zaczęło się pojawiać wiele napięcia. Opierając się na złym traktowaniu Jana, Michael w końcu znalazł odwagę, by zerwać z nią, zanim zaszła w ciążę z pomocą banku nasienia.

Inne kobiety, które Michael poza Holly

Podczas gdy Jan był wcześniej najdłuższym związkiem Michała Holly, Michael spędził również część wczesnych sezonów z Carol Stills (Nancy Carell), agentką nieruchomości, która sprzedała mu jego mieszkanie. Michael poruszał się z Carol raczej zbyt szybko, proponując jej publicznie i robiąc zdjęcia swojej twarzy na rodzinnej kartce świątecznej. Te działania ją wystraszyły, co doprowadziło do ich ostatecznego zerwania. Po nieudanym spotkaniu z samotną kobietą w Jim and Pam Na ślubie Michael rozpoczął związek z mamą Pam, Helene Beesly (Linda Purl). Pam była już zdenerwowana sytuacją, ale wiek Helene okazał się dla Michaela zniechęcony. Potem umawiał się z Donną Newton (Amy Pietz), mężatką, która pracowała jako kierownik lokalnego baru. Będąc „innym człowiekiem”, Michael w końcu posłuchał swojej moralności i zakończył sprawy.

Poza czterema związkami z potencjałem, Michael miał kilka krótkich romantycznych romansów w The Office. Oprócz „Concierge Marie” z jego podróży służbowej do Winnipeg w następnym sezonie była dziewczyna Chair Model w sezonie 4. Oczywiście Michael również miał na uwadze dziewczynę podczas popędu krwi, ale nigdy nie udało mu się z nią ponownie połączyć po omdleniu. Na szczęście Michael znalazł swoją parę w Holly i prawdopodobnie oboje wiedli razem satysfakcjonujące życie.