Efekt mezomeryczny w chemii jest właściwością podstawników lub grup funkcyjnych w związku chemicznym. Jest definiowana jako polaryzacja wytwarzana w cząsteczce przez interakcję dwóch wiązań pi lub między wiązaniem pi i samotną parą elektronów obecnych na sąsiednim atomie.

+ M efekt grupy metoksylowej w eterze

– M efekt grupy karbonylowej w acroleinie

Efekt jest używany w sposób jakościowy i opisuje właściwości odciągania lub uwalniania elektronów przez podstawniki na podstawie odpowiednich struktur rezonansowych i jest symbolizowany przez literę M. Efekt mezomeryczny jest ujemny (–M), gdy podstawnik jest grupą odciągającą elektrony i efekt jest dodatni (+ M), gdy podstawnikiem jest grupa uwalniająca elektrony.

+ M KOLEJNOŚĆ EFEKTU:

–O− > –NH2 > –LUB > –NHCOR > –OCOR > –Ph > CH3 > –F > –Cl > –Br > –I

-M KOLEJNOŚĆ EFEKTU:

–NO2 > –CN > –S (= O) 2 − OH > –CHO > –C = O > –COOCOR > –COOR > –COOH > –CONH2 > –COO−

Przepływ elektronów netto z lub do podstawnik jest również określany przez efekt indukcyjny. Efekt mezomeryczny będący wynikiem nakładania się orbity p (rezonansu) nie ma absolutnie żadnego wpływu na ten efekt indukcyjny, ponieważ efekt indukcyjny ma wyłącznie związek z elektroujemnością atomów i ich topologią w cząsteczce (które atomy są połączone, z którymi ).

Pojęcia efektu mezomerycznego, mezomerii i mezomeru zostały wprowadzone przez Ingolda w 1938 r. jako alternatywa dla synonimicznej koncepcji rezonansu Paulinga. „Mezomeria” w tym kontekście jest często spotykana w literaturze niemieckiej i francuskiej , ale w literaturze angielskiej dominuje termin „rezonans”.