W następstwie kryzysu gospodarczego w 1893 roku George Pullman, biznesmen z Illinois i wynalazca śpiącego wagonu kolejowego, szukał obniżyć koszty w swoim firmowym mieście poza Chicago. Pan Pullman zwolnił około jednej trzeciej swoich pracowników i obniżył pozostałe płace o ponad 25 procent. Odmówił obniżenia cen mieszkań i żywności w mieście. Całe miasto Pullman było własnością George’a Pullmana i Pullman Palace Car Company, a czynsze były automatycznie potrącane z wynagrodzeń przez firmę. George Pullman odmówił obniżenia czynszów lub podniesienia płac, a pracownicy zaczęli organizować i omawiać możliwość strajku.

W marcu i kwietniu 1894 r. Większość pracowników Pullman wstąpiła do Amerykańskiego Związku Kolejowego (ARU), które rosło z powodu niedawnego udanego strajku na Great Northern Railroad. ARU liczyło prawie 150 000 członków i pozwoliło na przyłączenie się wszystkim białym mężczyznom, którzy pracowali dla firmy kolejowej.

Grupa pracowników Pullmana utworzyła komitet ds. Zażaleń w celu negocjacji z menedżerem firmy. 10 maja 1894 r. Trzech członków tego komitetu zostało zwolnionych, rzekomo za odmowę pracy. Tego wieczoru pracownicy Pullmana zebrali się i pomimo ostrzeżeń przed strajkiem dwóch czołowych urzędników ARU i prezesa ARU Eugene Debsa, pracownicy Pullmana jednogłośnie zagłosowali za strajkiem. 11 maja 1894 r. Pracownicy Pullmana odmówili pracy.

Pracownicy Pullmana nie spodziewali się sukcesu. Jak powiedział jeden z pracowników: „Nie spodziewamy się, że firma ustąpi naszym żądaniom… Wiemy, że pracujemy za niższe wynagrodzenie, niż wystarczy, by utrzymać siebie i nasze rodziny w środkach koniecznych do życia, i na tę propozycję absolutnie odmawiamy pracy ”.

9 czerwca ARU zorganizowało zgromadzenie w pobliskim Chicago. Pracownicy Pullmana przybyli i zaapelowali do delegatów o pomoc. Kierownictwo ARU starało się uniknąć rozprzestrzeniania się tego, co postrzegało jako możliwy strajk sympatyczny. Ale kiedy George Pullman odmówił arbitrażu, komisja na konwencji wezwała do bojkotu wagonów Pullman, wzywając zwrotnicowców do odmowy przyjęcia pociągów ciągnących samochody produkowane przez Pullmana. 21 czerwca delegaci jednogłośnie głosowali za rozpoczęciem bojkotu 26 czerwca chyba że George Pullman zgodził się na arbitraż.

W międzyczasie George Pullman spotkał się z gronem właścicieli i menedżerów kolei zorganizowanych w General Managers Association (GMA). 22 czerwca GMA zdecydowała się oprzeć proponowanemu bojkotowi.

Bojkot samochodów Pullman wszedł oficjalnie w życie 26 czerwca. Wsparcie rozprzestrzeniło się szeroko, ponieważ GMA nadal zwalniała ludzi, którzy odmawiali zmiany pociągu na samochody Pullman. 28 czerwca strajkowało około 18 000 mężczyzn, a cztery lub pięć linii kolejowych w Chicago zostało zatrzymanych. Wkrótce prawie wszystkie 26 linii kolejowych z Chicago zatrzymało się. Wszystkie linie transkontynentalne, z wyjątkiem Great Northern, na którym nie było samochodów Pullman, zostały sparaliżowane.

Kolejarze w około 27 stanach przyłączyli się do bojkotu, w sumie około 260 000 mężczyzn. Około połowa z tych pracowników nie była członkami ARU. Strajk skutecznie obniżył ładunki z głównych linii miejskich Chicago o około trzy czwarte między 30 czerwca a 7 lipca.

Eugene Debs i zarząd ARU prowadzili biuro centralne i wysyłali codzienne telegramy, ale działali kontrola spoczywała w lokalnych komitetach strajkowych. Debs i jego współpracownicy nieustannie nalegali na strajkujących, aby nie stosowali przemocy.

Przeciwstawna organizacja, GMA, zorganizowała 26 linii kolejowych w Chicago i zatrudniła strajkujących, z których wielu było czarnych i nie wolno im było wstąpić do ARU. Warto zauważyć, że kilka starszych związków kolejowych, znanych jako organizacje braterskie, było w sojuszu z GMA.

Do 30 czerwca GMA utworzyła komitet prawny w celu uzyskania wsparcia wojskowego i sądowego od rządu federalnego. Prezydent Grover Cleveland i prokurator generalny Richard Olney poparli GMA i zaczęli podejmować kroki w celu stłumienia strajku pod zarzutem, że zakłócił on handel międzystanowy i dystrybucję poczty federalnej. Olney mianował Edwina Walkera, członka GMA na stanowisko specjalnego prokuratora federalnego w Chicago.

2 lipca Walker uzyskał ogólny nakaz na mocy Ustawy Sherman Anti-Trust zabraniającej wszelkiej działalności strajkowej, w tym nawet próba przekonania pracownika do rezygnacji z pracy. Z powodu protestu gubernatora Illinois Johna Altgelda, wojska federalne wkroczyły do Chicago 3 lipca.

4 lipca doszło do aktów przemocy i zniszczenia mienia. Pożar wzniecony przez strajkujących zniszczył Kolumbijską Światową Ekspozycję; wagony zostały wykolejenia i spalone w wielu miejscach. Wojska federalne zostały również wysłane do dużych strajków w Kolorado i Kalifornii. W Chicago zginęło 13 osób, a 53 zostało ciężko rannych.Newsboye w Chicago odmówili noszenia gazet sprzeciwiających się strajkowi. Miejscowa ludność w Chicago nadal wspierała pracowników ARU i Pullman.

7 lipca 25 000 członków Rady Budownictwa i Branży w Chicago jednogłośnie zagłosowało za strajkiem sympatycznym i wezwało do strajku narodowego. Prezydent Cleveland wydał proklamację, która wydawała się wprowadzać w Chicago stan wojenny. Szefowie związków dali George’owi Pullmanowi czas na przyjęcie arbitrażu do 10 lipca.

11 lipca Eugene Debs i trzech innych członków zarządu ARU zostało aresztowanych za złamanie federalnego nakazu z 2 czerwca. Tego dnia policja splądrowała biuro ARU i przeszukała prywatną pocztę Debs. Później Olney publicznie skarcił Walkera za to naruszenie praw Debs. Po aresztowaniu Debsa i zarządu około 25 000 pracowników spoza kolei rozpoczęło strajk generalny.

Jednak Amerykańska Federacja Pracy wezwała współpracowników do powrotu do pracy. Strajk Pullmana zmalał i wydawało się, że oficjalnie zakończył się między końcem lipca a początkiem sierpnia. Szacuje się, że pod koniec strajku zginęło 34 osoby, a wojska federalne lub stanowe weszły do Nebraski, Iowa, Kalifornii, Kolorado, Oklahomy i Illinois.

Eugene Debs został skazany na 6 miesięcy więzienia po tym, jak uznanie za winnego pogardy. W maju 1895 r. Sędzia Sądu Najwyższego Stanów Zjednoczonych David Brewer odrzucił apelację ARU od wyroku skazującego Debsa i publicznie wypowiedział się przeciwko związkom zawodowym.