O efeito mesomérico na química é uma propriedade de substituintes ou grupos funcionais em um composto químico. É definida como a polaridade produzida na molécula pela interação de duas ligações pi ou entre uma ligação pi e um par de elétrons solitário presente em um átomo adjacente.

+ efeito M de um grupo metoxilo em um éter

Efeito –M de um grupo carbonil na acroleína

O efeito é usado de forma qualitativa e descreve as propriedades de retirada ou liberação de elétrons de substituintes com base em estruturas de ressonância relevantes e é simbolizado pela letra M. O efeito mesomérico é negativo (–M) quando o substituinte é um grupo de retirada de elétrons e o efeito é positivo (+ M) quando o substituinte é um grupo de liberação de elétrons.

+ M ORDEM DE EFEITO:

–O− > –NH2 > –OR > –NHCOR > –OCOR > –Ph > CH3 > –F > –Cl > –Br > –I

-M ORDEM DE EFEITO:

–NO2 > –CN > –S (= O) 2 − OH > –CHO > –C = O > –COOCOR > –COOR > –COOH > –CONH2 > –COO−

O fluxo líquido de elétrons de ou para o substituinte é determinado também pelo efeito indutivo. O efeito mesomérico como resultado da sobreposição do orbital p (ressonância) não tem absolutamente nenhum efeito sobre este efeito indutivo, já que o efeito indutivo tem a ver puramente com a eletronegatividade dos átomos e sua topologia na molécula (quais átomos estão conectados aos quais ).

Os conceitos de efeito mesomérico, mesomerismo e mesômero foram introduzidos por Ingold em 1938 como uma alternativa ao conceito sinônimo de ressonância de Pauling. “Mesomerismo”, neste contexto, é frequentemente encontrado na literatura alemã e francesa , mas na literatura inglesa o termo “ressonância” domina.