Na época da eleição presidencial de 1984, Reagan estava no auge de sua popularidade. Usando slogans como “É de manhã na América” e “A América está de volta”, sua campanha de reeleição enfatizou a prosperidade econômica do país e seu papel de liderança renovado nos assuntos mundiais. No dia da eleição, Reagan e Bush derrotaram facilmente seus oponentes democratas, Walter Mondale e Geraldine Ferraro, por 59% contra 41% do voto popular; no colégio eleitoral Reagan recebeu 525 votos, contra 13 de Mondale, o maior número de votos eleitorais de qualquer candidato na história. Com a maior parte do país atrás dele, as perspectivas de Reagan em seu segundo mandato pareciam brilhantes. Porém, apenas dois anos depois, ele se envolveria no pior escândalo de sua carreira política, que lhe custaria muito apoio popular e partidário e prejudicaria significativamente sua capacidade de liderar o país.

No início de novembro 1985, por sugestão do chefe do Conselho de Segurança Nacional (NSC), Robert (“Bud”) McFarlane, Reagan autorizou uma iniciativa secreta para vender mísseis antitanque e antiaéreos ao Irã em troca da ajuda daquele país para garantir a libertação de americanos mantido refém de grupos terroristas no Líbano. A iniciativa contradizia diretamente a política declarada publicamente do governo de se recusar a negociar com terroristas ou ajudar países, como o Irã, que apoiavam o terrorismo internacional. Notícias sobre o acordo de armas por reféns, divulgadas pela primeira vez em novembro de 1986 (apenas um mês depois que Reagan ordenou ataques à Líbia em retaliação por seu suposto envolvimento no atentado de Berlim), foi extremamente embaraçoso para o presidente. g, no entanto, foi o anúncio no final daquele mês pelo procurador-geral Edwin Meese de que uma parte dos US $ 48 milhões ganhos com as vendas havia sido desviada para um fundo secreto para comprar armas e suprimentos para os Contras na Nicarágua. O desvio foi realizado por um obscuro assessor do NSC, o Tenente Coronel Oliver North do Corpo de Fuzileiros Navais dos EUA, com a aprovação do sucessor de McFarlane no NSC, Contra-Almirante John Poindexter. (North, como foi revelado mais tarde, também se engajou na arrecadação de fundos privados para os Contras.) Essas atividades constituíram uma violação de uma lei aprovada pelo Congresso em 1984 (a segunda Emenda Boland) que proibia a ajuda militar americana direta ou indireta a a insurgência Contra.

Em resposta à crise, a essa altura conhecida como Caso Irã-Contra, Reagan demitiu North e Poindexter e nomeou uma comissão especial, chefiada pelo ex-senador John Tower do Texas (o Tower Commission), para investigar o assunto. Um advogado independente, o juiz Lawrence Walsh, também foi nomeado, e a Câmara e o Senado iniciaram audiências conjuntas para examinar as vendas de armas e a assistência militar aos Contras. Como resultado das investigações de Walsh, North e Poindexter foram condenados sob a acusação de obstrução da justiça e ofensas relacionadas, mas suas condenações foram anuladas em recurso, com o fundamento de que os depoimentos prestados em seus julgamentos foram influenciados por informações que forneceram ao Congresso sob um concessão limitada de imunidade. Reagan aceitou a responsabilidade pelo negócio de armas por reféns, mas negou qualquer conhecimento do desvio. Embora nenhuma evidência tenha surgido para indicar que ele estava mais profundamente envolvido, muitos no Congresso e o público permaneceram céticos. No entanto, a maior parte do público acabou parecendo disposta a perdoá-lo por tudo o que pensavam que ele havia feito, e sua popularidade, que havia caído drasticamente durante os primeiros meses da crise, se recuperou gradualmente.