No rastro da depressão econômica em 1893, George Pullman, empresário de Illinois e inventor do vagão-dormitório, procurou para cortar custos na cidade de sua empresa fora de Chicago. O Sr. Pullman demitiu aproximadamente um terço de seus trabalhadores e reduziu os salários restantes em mais de 25%. Ele se recusou a diminuir os preços da moradia e dos alimentos na cidade. Toda a cidade de Pullman pertencia a George Pullman e à Pullman Palace Car Company, e os aluguéis eram automaticamente deduzidos dos salários pela empresa. George Pullman recusou-se a reduzir os aluguéis ou aumentar os salários e os trabalhadores começaram a se organizar e discutir a possibilidade de uma greve.

Durante março e abril de 1894, a maioria dos trabalhadores da Pullman aderiu à American Railway Union (ARU), que estava crescendo devido a um recente ataque bem-sucedido contra a Great Northern Railroad. A ARU tinha cerca de 150.000 membros e permitia que todos os homens brancos que trabalhavam para uma empresa ferroviária se juntassem.

Um grupo de funcionários da Pullman formou um comitê de reclamações para negociar com o gerente da empresa. Em 10 de maio de 1894, três membros desse comitê foram demitidos, supostamente por se recusarem a trabalhar. Naquela noite, os trabalhadores da Pullman se reuniram, e apesar dos avisos de cautela e conselhos contra greves de dois altos funcionários da ARU e do presidente da ARU, Eugene Debs, os trabalhadores da Pullman votaram unanimemente pela greve. Em 11 de maio de 1894, os trabalhadores da Pullman se recusaram a trabalhar.

Os trabalhadores da Pullman não previam o sucesso. Como disse um funcionário: “Não esperamos que a empresa ceda às nossas demandas … Sabemos que estamos trabalhando por menos salários do que manteremos a nós mesmos e nossas famílias nas necessidades da vida, e com essa proposição nos recusamos totalmente a trabalhar por mais tempo. ”

Em 9 de junho, a ARU realizou uma convenção nas proximidades de Chicago. Os trabalhadores da Pullman compareceram e apelaram aos delegados por ajuda. A liderança da ARU procurou evitar a disseminação do que considerou uma possível greve simpática. Mas, como George Pullman recusou a arbitragem, um comitê da convenção pediu um boicote aos vagões Pullman, conclamando os homens de comando a recusarem os trens que puxam os carros fabricados pela Pullman. Em 21 de junho, os delegados votaram unanimemente pelo início do boicote em 26 de junho a menos que George Pullman aceitasse a arbitragem.

Enquanto isso, George Pullman estava se reunindo com um grupo de proprietários e gerentes de ferrovias organizado na General Managers Association (GMA). Em 22 de junho, o GMA decidiu resistir ao boicote proposto.

O boicote aos carros Pullman entrou oficialmente em vigor em 26 de junho. O apoio se espalhou amplamente, à medida que o GMA continuou a despedir homens que se recusavam a trocar de trem por carros Pullman. Em 28 de junho, aproximadamente 18.000 homens estavam em greve e quatro ou cinco ferrovias de Chicago foram interrompidas. Logo, quase todas as 26 ferrovias saindo de Chicago pararam. Todas as linhas transcontinentais, exceto a Great Northern, que não transportava carros Pullman, foram paralisadas.

Trabalhadores das ferrovias em cerca de 27 estados aderiram ao boicote, totalizando cerca de 260.000 homens. Cerca de metade desses trabalhadores não eram membros da ARU. A greve cortou com sucesso o frete das principais linhas troncais de Chicago em cerca de três quartos entre 30 de junho e 7 de julho.

Eugene Debs e o conselho executivo da ARU operavam um escritório central e enviavam telegramas diários, mas operacionais o controle estava nas comissões locais de greve. Debs e seus associados incentivavam continuamente os grevistas a não serem violentos.

O órgão organizacional oposto, o GMA, organizou as 26 ferrovias de Chicago e contratou fura-greves, muitos dos quais eram negros e haviam sido proibidos de ingressar na ARU. Notavelmente, vários sindicatos ferroviários mais antigos, conhecidos como organizações de irmandade, aliaram-se ao GMA.

Em 30 de junho, o GMA alinhou um comitê jurídico para buscar apoio militar e judicial do governo federal. O presidente Grover Cleveland e o procurador-geral Richard Olney apoiaram o GMA e começaram a tomar medidas para reprimir a greve, pois interferia no comércio interestadual e na distribuição de correspondência federal. Olney nomeou Edwin Walker, um membro do GMA para o cargo de procurador federal especial em Chicago.

Em 2 de julho, Walker obteve uma liminar sob o Sherman Anti-Trust Act proibindo todas as atividades de greve, incluindo até tentativa de persuadir um funcionário a abandonar o emprego. Durante o protesto do governador de Illinois, John Altgeld, tropas federais marcharam sobre Chicago em 3 de julho.

Em 4 de julho, eclodiu a violência e a destruição de propriedades. Um incêndio provocado por grevistas destruiu a Exposição Mundial da Colômbia; vagões de trem descarrilaram e queimaram em vários locais. As tropas federais também foram enviadas para grandes ataques no Colorado e na Califórnia. Em Chicago, 13 pessoas foram mortas e 53 ficaram gravemente feridas.Os jornalistas de Chicago se recusaram a publicar jornais que se opusessem à greve. A população local em Chicago continuou a apoiar os trabalhadores da ARU e da Pullman.

Em 7 de julho, os 25.000 membros do Conselho de Construção e Comércio de Chicago votaram unanimemente por uma greve simpática e convocaram uma greve nacional. O presidente Cleveland emitiu uma proclamação que parecia colocar Chicago sob lei marcial. Os chefes do sindicato deram a George Pullman até 10 de julho para aceitar a arbitragem.

Em 11 de julho, Eugene Debs e três outros membros da diretoria executiva da ARU foram presos por quebrar a liminar federal de 2 de junho. Naquele dia, a polícia vasculhou o escritório da ARU e revistou a correspondência pessoal de Debs. Mais tarde, Olney censurou publicamente Walker por essa violação dos direitos de Debs. Após a prisão de Debs e da diretoria executiva, cerca de 25.000 trabalhadores não ferroviários iniciaram uma greve geral.

A Federação Americana do Trabalho, no entanto, pediu aos afiliados que retornassem ao trabalho. A greve do Pullman diminuiu e parecia encerrar oficialmente entre o final de julho e o início de agosto. No final da greve, cerca de 34 pessoas foram mortas e tropas federais ou estaduais entraram em Nebraska, Iowa, Califórnia, Colorado, Oklahoma e Illinois.

Eugene Debs foi condenado a 6 meses de prisão após sendo considerado culpado de desacato. Em maio de 1895, o juiz da Suprema Corte dos Estados Unidos, David Brewer, negou o recurso da ARU da condenação de Debs e falou publicamente contra os sindicatos.