La momentul alegerilor prezidențiale din 1984, Reagan se afla la apogeul popularității sale. Folosind lozinci precum „E dimineață în America” și „America s-a întors”, campania sa de realegere a subliniat prosperitatea economică a țării și rolul său de conducere reînnoit în afacerile mondiale. În ziua alegerilor, Reagan și Bush și-au învins cu ușurință oponenții democrați, Walter Mondale și Geraldine Ferraro, cu 59% până la 41% din voturile populare; în colegiul electoral Reagan a primit 525 de voturi față de cele 13 ale lui Mondale, cel mai mare număr de voturi electorale ale oricărui candidat din istorie. Cu cea mai mare parte a țării în spatele său, perspectivele lui Reagan în cel de-al doilea mandat al său au apărut strălucitoare. Doar doi ani mai târziu, totuși, el va fi implicat în cel mai grav scandal al carierei sale politice, unul care l-ar costa mult sprijin popular și partid și i-ar afecta semnificativ capacitatea de a conduce țara.

La începutul lunii noiembrie 1985, la propunerea șefului Consiliului de Securitate Națională (NSC), Robert („Bud”) McFarlane, Reagan a autorizat o inițiativă secretă de a vinde rachete antitanc și antiaeriene către Iran în schimbul ajutorului țării respective în asigurarea eliberării americanilor ținută ostatică de grupurile teroriste din Liban. Inițiativa a contrazis direct politica declarată public a administrației de a refuza să negocieze cu teroriști sau să ajute țări – precum Iranul – care au sprijinit terorismul internațional. Știrile acordului privind armele pentru ostatici, făcute publice mai întâi în noiembrie 1986 (la numai o lună după ce Reagan a ordonat raiduri asupra Libiei ca represalii pentru presupusa sa implicare în atentatul de la Berlin), sa dovedit a fi extrem de jenant pentru președinte. Cu toate acestea, a fost anunțat mai târziu în acea lună de către procurorul general Edwin Meese că o parte din cele 48 de milioane de dolari câștigate din vânzări au fost redirecționate către un fond secret pentru achiziționarea de arme și provizii pentru contras în Nicaragua. Devierea a fost întreprinsă de un obscur asistent al NSC, locotenent-colonelul Oliver North al Corpului Marinei SUA, cu aprobarea succesorului lui McFarlane la NSC, contraamiralul John Poindexter. (Nordul, după cum s-a dezvăluit mai târziu, se angajase și în strângerea de fonduri private pentru contră.) Aceste activități au constituit o încălcare a unei legi adoptate de Congres în 1984 (al doilea amendament Boland) care interzicea ajutorul militar american direct sau indirect către insurgența Contra.

Ca răspuns la criză, cunoscut până acum drept Afacerea Iran-Contra, Reagan a concediat atât North cât și Poindexter și a numit o comisie specială, condusă de fostul senator John Tower din Texas ( Tower Tower), pentru a investiga problema. De asemenea, a fost numit un avocat independent, judecătorul Lawrence Walsh, iar Camera și Senatul au început audieri comune pentru a examina atât vânzările de arme, cât și asistența militară pentru contras. Ca urmare a investigațiilor lui Walsh, North și Poindexter au fost condamnați pentru acuzații de obstrucționare a justiției și infracțiuni conexe, dar condamnările lor au fost anulate în apel, pe motiv că mărturia dată în procesele lor a fost influențată de informațiile pe care le-au furnizat Congresului în temeiul acordarea limitată a imunității. Reagan a acceptat responsabilitatea pentru acordul de arme pentru ostatici, dar a negat orice cunoștință a diversiunii. Deși nu au ieșit la iveală dovezi care să indice că a fost implicat mai profund, mulți din Congres și public au rămas sceptici. Cu toate acestea, majoritatea publicului a părut în cele din urmă dispus să-l ierte pentru tot ce credeau că a făcut și popularitatea sa, care a scăzut dramatic în primele luni ale crizei, și-a revenit treptat.