Roluri de film

Primul rol major al filmului Jolie a fost în Hackers (1995), în timpul filmărilor pe care l-a cunoscut pe primul ei soț, Actorul britanic Jonny Lee Miller (căsătorit în 1996; divorțat în 1999). Filmul nu a reușit să găsească public, la fel ca o serie de filme ulterioare. Cu toate acestea, în 1997, Jolie a câștigat multă atenție portretizând soția guvernatorului segregaționist din Alabama în filmul de televiziune George Wallace, iar mai târziu a câștigat un Glob de Aur pentru interpretarea sa. În anul următor a jucat un supermodel care se lupta cu dependența de droguri în filmul HBO Gia, o performanță care i-a adus multiple onoruri, inclusiv un Glob de Aur și un Screen Actors Guild Award. În 1999, ea a apărut în comedia Pushing Tin cu John Cusack și Billy Bob Thornton, iar în anul următor s-a căsătorit cu Thornton (divorțat în 2003).

După turnarea câștigată de Oscar în Girl, Interrupted, Jolie a jucat în o serie de filme de acțiune. Ea a interpretat-o pe iubita unui carjacker (Nicolas Cage) în Gone in Sixty Seconds (2000) și ulterior a adoptat un accent britanic și a stăpânit luptele de stradă și kickboxing pentru rolurile principale din Lara Croft: Tomb Raider (2001) și Lara Croft Tomb Raider: Cradle of Life (2003). În 2004, a interpretat-o pe mama lui Alexandru cel Mare în Oliver Stone și a jucat, de asemenea, alături de Gwyneth Paltrow și Jude Law în Sky Captain and the World of Tomorrow, un thriller științifico-fantastic în New York City din anii 1930. Ambele filme au fost dezamăgite la box-office, dar Jolie a obținut un hit cu Mr. & Mrs. Smith (2005), în care a interpretat un asasin care se preface că este o gospodină normală; în timp ce lucra la film, ea l-a întâlnit pe Brad Pitt, care a devenit partenerul ei.

În The Good Shepherd (2006), de Robert De Niro, a fost soția rănită a unui prim agent CIA (Matt Damon). Jolie a câștigat aprecieri critice pentru interpretarea ei ca Mariane Pearl în A Mighty Heart (2007). Bazat pe o poveste adevărată, filmul a urmat eforturilor de salvare a soțului lui Pearl, Daniel, care a fost răpit și ulterior ucis de extremiștii islamici în timp ce raporta în Pakistan pentru The Wall Street Journal. Jolie a urmat-o cu Beowulf (2007) și Wanted (2008). Imersiunea ei în rolul unei mame al cărei fiu este răpit și ulterior înlocuit de un copil diferit în Clint Eastwood’s Changeling (2008) a dus la o altă nominalizare la Oscar.

În 2010, Jolie a jucat în rolul unui agent CIA acuzat de spionaj. pentru Rusia în thrillerul de acțiune Salt și a apărut alături de Johnny Depp în caperul The Tourist. Ulterior, ea și-a asumat rolul ticălosului titular în Maleficent (2014). Filmul de acțiune live a încercat să arunce zâna malefică din clasicul animat Disney din 1959, Frumoasa Adormită, într-o lumină mai simpatică. Jolie a jucat ulterior în continuare (2019). În 2020, ea a jucat în aventura-fantezie Come Away, interpretând rolul mamei lui Peter Pan și Alice (din Aventurile lui Alice în Țara Minunilor), personaje create de J.M. Barrie și, respectiv, de Lewis Carroll. De asemenea, a oferit voci pentru mai multe filme, printre care animatul Kung Fu Panda (2008) și continuările sale (2011 și 2016), precum și The One and Only Ivan (2020).