Efectul mezomeric în chimie este o proprietate a substituenților sau a grupelor funcționale dintr-un compus chimic. Este definită ca polaritatea produsă în moleculă prin interacțiunea a două legături pi sau între o legătură pi și o pereche solitară de electroni prezenți pe un atom adiacent.

+ M efectul unei grupări metoxi într-un eter

–M efectul unei grupări carbonil în acroleină

Efectul este utilizat într-un mod calitativ și descrie proprietățile de retragere sau de eliberare a electronilor substituenților pe baza structurilor de rezonanță relevante și este simbolizat prin litera M. Efectul mezomeric este negativ (–M) atunci când substituentul este un grup de extragere a electronilor și efectul este pozitiv (+ M) atunci când substituentul este un grup de eliberare de electroni.

+ M ORDINĂ EFECT:

–O− > –NH2 > –OR > –NHCOR > –OCOR > –Ph > CH3 > –F > –Cl > –Br > –I

-M ORDINE DE EFECT:

–NO2 > –CN > –S (= O) 2 − OH > –CHO > –C = O > –COOCOR > –COOR > –COOH > –CONH2 > –COO−

Fluxul net de electroni de la sau către substituentul este determinat și de efectul inductiv. Efectul mezomeric ca rezultat al suprapunerii orbitale p (rezonanță) nu are absolut niciun efect asupra acestui efect inductiv, deoarece efectul inductiv are doar legătură cu electronegativitatea atomilor și topologia lor din moleculă (care sunt conectați atomii la care ).

Conceptele de efect mezomeric, mezomerism și mezomer au fost introduse de Ingold în 1938 ca alternativă la conceptul sinonim de rezonanță al lui Pauling. „Mesomerismul” în acest context este adesea întâlnit în literatura germană și franceză. , dar în literatura engleză domină termenul „rezonanță”.