În urma depresiei economice din 1893, George Pullman, om de afaceri din Illinois și inventatorul vagonului de dormit, a căutat pentru a reduce costurile în orașul său din afara orașului Chicago. Domnul Pullman a concediat aproximativ o treime din lucrătorii săi și a redus salariile rămase cu peste 25%. El a refuzat să scadă prețurile la locuințe și alimente în oraș. Întregul oraș Pullman era deținut de George Pullman și compania Pullman Palace Car Company, iar chiriile erau deduse automat din salarii de către companie. George Pullman a refuzat fie scăderea chiriilor, fie creșterea salariilor, iar muncitorii au început să organizeze și să discute posibilitatea unei greve.

În martie și aprilie 1894, majoritatea muncitorilor Pullman s-au alăturat Uniunii Feroviare Americane (ARU), care era în creștere datorită unei greve recente reușite împotriva Marii Căi Ferate a Nordului. ARU avea aproape 150.000 de membri și le-a permis tuturor bărbaților albi care lucrau pentru o companie feroviară să se alăture.

Un grup de angajați Pullman a format un comitet de reclamații pentru a negocia cu managerul companiei. La 10 mai 1894, trei membri ai acestui comitet au fost concediați, pretins pentru refuzul de a lucra. În acea seară, muncitorii Pullman s-au adunat și, în ciuda avertismentelor de precauție și sfaturi împotriva grevei de la doi oficiali de top ai ARU și președintele ARU, Eugene Debs, muncitorii Pullman au votat în unanimitate greva. La 11 mai 1894, muncitorii Pullman au refuzat să lucreze.

Muncitorii Pullman nu anticipau succesul. Așa cum a spus un angajat, „Nu ne așteptăm ca firma să accepte cerințele noastre … Știm că lucrăm pentru salarii mai mici decât ne vom menține pe noi înșine și familiile noastre în necesitățile vieții și, pe această propunere, refuzăm absolut să lucrăm pe 9 iunie, ARU a organizat o convenție în apropiere de Chicago. Muncitorii Pullman au participat și au făcut apel la delegați pentru ajutor. Conducerea ARU a încercat să evite răspândirea a ceea ce a văzut ca o Dar, întrucât George Pullman a refuzat arbitrajul, un comitet la convenție a cerut boicotarea vagoanelor Pullman, cerând operatorilor să refuze trenurile care trag vehicule fabricate de Pullman. Pe 21 iunie, delegații au votat în unanimitate să înceapă un boicot pe 26 iunie cu excepția cazului în care George Pullman a acceptat arbitrajul.

Între timp, George Pullman se întâlnea cu un grup de proprietari și manageri de căi ferate organizat în Asociația Directorilor Generali (GMA). Pe 22 iunie, GMA a decis să reziste la boicotul propus.

Boicotul mașinilor Pullman a intrat oficial în vigoare pe 26 iunie. Sprijinul s-a răspândit pe scară largă, deoarece GMA a continuat să concedieze bărbații care au refuzat să schimbe trenul cu mașinile Pullman. Pe 28 iunie, aproximativ 18.000 de oameni erau în grevă și patru sau cinci căi ferate din Chicago au fost oprite. În curând, aproape toate cele 26 de căi ferate din Chicago se opriseră. Toate liniile transcontinentale, cu excepția Marelui Nord, care nu transportau mașini Pullman, au fost paralizate.

Muncitorii din căile ferate din aproximativ 27 de state s-au alăturat boicotului, totalizând aproximativ 260.000 de bărbați. Aproximativ jumătate dintre acești lucrători nu erau membri ai ARU. Greva a eliminat cu succes marfa din principalele linii principale din Chicago cu aproximativ trei pătrimi între 30 iunie și 7 iulie.

Eugene Debs și consiliul executiv al ARU au operat un birou central și au trimis telegrame zilnice, dar operaționale controlul a rămas în comitetele locale de grevă. Debs și asociații săi au îndemnat continuu greviștii să nu fie violenți.

Organismul opozant, GMA, a organizat cele 26 de căi ferate din Chicago și a angajat spargători de greve, dintre care mulți erau negri și cărora li s-a interzis accesul la ARU. În special, o serie de sindicate feroviare mai vechi, cunoscute sub numele de organizații de confraternitate, au stat în alianță cu GMA.

Până la 30 iunie, GMA a aliniat un comitet legal pentru a solicita sprijin militar și judiciar din partea guvernului federal. Președintele Grover Cleveland și procurorul general Richard Olney au sprijinit GMA și au început să ia măsuri pentru a zdrobi greva sub incidența faptului că a interferat cu comerțul interstatal și distribuirea poștei federale. Olney l-a numit pe Edwin Walker, membru al GMA în funcția de avocat special federal din Chicago.

Pe 2 iulie, Walker a obținut o ordonanță generală în temeiul Sherman Anti-Trust Act care interzicea toate activitățile de grevă, inclusiv chiar încercând să convingă un angajat să-și abandoneze slujba. În urma protestului guvernatorului Illinois, John Altgeld, trupele federale au pășit în Chicago pe 3 iulie.

Pe 4 iulie, au izbucnit violența și distrugerea proprietăților. Un incendiu declanșat de greviști a distrus expoziția mondială columbiană; vagoanele de tren au fost deraiate și arse în mai multe locații. Trupele federale au fost, de asemenea, trimise la greve mari în Colorado și California. În Chicago, 13 persoane au fost ucise și 53 au fost rănite grav.Tinerii din Chicago au refuzat să poarte ziare care s-au opus grevei. Localnicii din Chicago au continuat să sprijine muncitorii ARU și Pullman.

Pe 7 iulie, cei 25.000 de membri ai Consiliului de construcții și meserii din Chicago au votat în unanimitate o grevă simpatică și au chemat o grevă națională. Președintele Cleveland a emis o proclamație care părea să pună Chicago sub legea marțială. Șefii de sindicat i-au dat lui George Pullman până pe 10 iulie să accepte arbitrajul.

La 11 iulie, Eugene Debs și alți trei membri ai consiliului executiv al ARU au fost arestați pentru încălcarea ordinului federal din 2 iunie. În acea zi, poliția a jefuit biroul ARU și a căutat prin e-mailul personal al lui Debs. Ulterior, Olney l-a condamnat public pe Walker pentru această încălcare a drepturilor Debs. După arestarea lui Debs și a comitetului executiv, aproximativ 25.000 de lucrători non-feroviari au continuat o grevă generală.

Cu toate acestea, Federația Americană a Muncii a cerut afiliaților să se întoarcă la muncă. Greva Pullman a scăzut și părea să se încheie oficial între sfârșitul lunii iulie și începutul lunii august. Până la sfârșitul grevei, aproximativ 34 de persoane au fost ucise, iar trupe federale sau de stat au intrat în Nebraska, Iowa, California, Colorado, Oklahoma și Illinois.

Eugene Debs a fost condamnat la 6 luni de închisoare după fiind găsit vinovat de dispreț. În mai 1895, judecătorul de la Curtea Supremă a Statelor Unite, David Brewer, a respins apelul ARU pentru condamnarea lui Debs și a vorbit public împotriva sindicatelor.