Jean-Baptiste-Point DuSable, un comerciant de frontieră, capcană și fermier este considerat, în general, ca primul rezident din ceea ce este acum Chicago, Illinois. Există foarte puține informații clare despre trecutul DuSable. Unii istorici cred că s-a născut liber în jurul anului 1745 în St. Marc, Saint-Dominique (Haiti). Mama lui era sclavă africană, tatăl său marinar francez. DuSable a călătorit cu tatăl său în Franța, unde a primit o oarecare educație. Prin această educație și munca pe care a prestat-o pentru tatăl său pe navele sale, a învățat limbi, inclusiv franceză, spaniolă, engleză și multe dialecte indiene.

DuSable a ajuns în New Orleans, Louisiana în 1765 după care a aflat că colonia devenise o posesie spaniolă. După ce și-a pierdut actele de identificare și a fost rănit în călătoria către New Orleans, DuSable a fost aproape înrobit. Preoții iezuiți francezi l-au protejat până când a fost suficient de sănătos pentru a călători. DuSable a migrat spre nord, pe râul Mississippi, stabilindu-se mai târziu într-o zonă în apropiere de Peoria actuală, Illinois. De asemenea, a trăit în ceea ce este acum Michigan și Indiana și în anii 1770. În 1779, DuSable a fost arestat în ceea ce este acum Michigan City, Indiana, de către trupele britanice care l-au considerat spion și au fost închise pentru scurt timp la Fortul Michilimackinac înainte de a fi eliberat pentru a gestiona un teren de păduri revendicat de locotenentul britanic Patrick Sinclair pe râul St. în estul Michigan. La sfârșitul anilor 1770, DuSable s-a căsătorit cu o femeie indiană Pottawatomie, Kitihawa, care a fost numită și Catherine într-o ceremonie tradițională Pottawatomie. Cuplul a avut o fiică, Susanne, și un fiu, Jean. S-au căsătorit din nou într-o ceremonie catolică la Cahokia, pe râul Mississippi, la 27 octombrie 1788.

La începutul anilor 1780, DuSables s-au stabilit pe malul lacului Michigan, într-o zonă mlăștinoasă pe care indienii o numeau Eschikagu „. locul mirosurilor rele. ” El a construit o casă pe malul nordic al râului Chicago, a pretins aproximativ 800 de acri de teren și a înființat un post comercial înfloritor, care include o moară, afumătorie, atelier, hambar și alte clădiri mai mici. Postul a devenit o stație de aprovizionare majoră pentru alți comercianți. în regiunea Marilor Lacuri. Cabina DuSable a fost umplută cu mobilier fin și picturi care indicau că familia devenise prosperă pentru vremea respectivă și că DuSable a fost descrisă ca un om mare, care era și un comerciant bogat. În 1796, nepoata lor a devenit primul copil născut în ceea ce avea să devină Chicago.

La 7 mai 1800, DuSable și-a vândut postul de tranzacționare cu 1.200 de dolari rezidentului din Chicago John Kinzie și s-a mutat la St. Charles, Missouri, care la acea vreme făcea parte din Louisiana franceză. El a fost însărcinat de guvernatorul francez în Missouri să opereze un feribot peste râul Missouri. Cu toate acestea, DuSable nu a prosperat așa cum a făcut-o în ceea ce avea să devină Chicago. În 1818 a murit aproape fără bani și a fost înmormântat într-un catolic cimitir din St. Charles. Mai târziu, Chicago își va onora primul cetățean. Un liceu, un muzeu, un port, un parc și un pod din Chicago au fost numiți sau redenumiți după el, iar locul unde s-a stabilit la gura râului Chicago este recunoscut ca reper istoric național.