Den mesomera effekten i kemi är en egenskap hos substituenter eller funktionella grupper i en kemisk förening. Det definieras som polariteten som produceras i molekylen genom växelverkan mellan två pi-bindningar eller mellan en pi-bindning och ett ensamt elektronpar som finns på en intilliggande atom.

+ M-effekt av en metoxigrupp i en eter

–M-effekt av en karbonylgrupp i akrolein

Effekten används på ett kvalitativt sätt och beskriver elektronens tillbakadragande eller frigörande egenskaper hos substituenter baserat på relevanta resonansstrukturer och symboliseras av bokstaven M. Den mesomera effekten är negativ (–M) när substituenten är en elektronavdragande grupp och effekten är positiv (+ M) när substituenten är en elektronfrisättande grupp.

+ M EFFEKTORDNING:

–O− > –NH2 > –OR > –NHCOR > –OCOR > –Ph > CH3 > –F > –Cl > –Br > –I

-M EFFEKTORDNING:

–NO2 > –CN > –S (= O) 2 − OH > –CHO > –C = O > –COOCOR > –COOR > –COOH > –CONH2 > –COO−

Nettoelektronflödet från eller till substituenten bestäms också av den induktiva effekten. Den mesomera effekten som ett resultat av p-orbital överlappning (resonans) har absolut ingen effekt på denna induktiva effekt, eftersom den induktiva effekten endast har att göra med atomernas elektronegativitet och deras topologi i molekylen (vilka atomer är kopplade till vilka ).

Begreppen mesomerisk effekt, mesomerism och mesomer introducerades av Ingold 1938 som ett alternativ till Paulings ”synonyma koncept för resonans.” Mesomerism ”i detta sammanhang förekommer ofta i tysk och fransk litteratur. , men i engelsk litteratur dominerar termen ”resonans”.