I kölvattnet av ekonomisk depression 1893 sökte George Pullman, Illinois affärsman och uppfinnare av den sovande järnvägsvagnen för att sänka kostnaderna i sin företagsstad utanför Chicago. Herr Pullman sparkade ungefär en tredjedel av sina arbetare och minskade återstående löner med över 25 procent. Han vägrade att sänka bostads- och livsmedelspriserna i staden. Hela staden Pullman ägdes av George Pullman och Pullman Palace Car Company och hyrorna dras automatiskt från lönen av företaget. George Pullman vägrade att antingen sänka hyrorna eller höja lönerna och arbetarna började organisera och diskutera möjligheten till strejk.

Under mars och april 1894 gick en majoritet av Pullmans arbetare med i American Railway Union (ARU), som växte på grund av en nyligen framgångsrik strejk mot Great Northern Railroad. ARU hade nästan 150 000 medlemmar och tillät alla vita män som arbetade för ett järnvägsföretag att gå med.

En grupp av Pullmans anställda bildade en klagomålskommitté för att förhandla med företagets chef. Den 10 maj 1894 avskedades tre medlemmar av denna kommitté, påstås för vägran att arbeta. Den kvällen samlades Pullman-arbetarna, och trots varningar om försiktighet och råd mot strejk från två ledande ARU-tjänstemän och ARU-president Eugene Debs, röstade Pullman-arbetarna enhälligt för att strejka. Den 11 maj 1894 vägrade Pullmans arbetare att arbeta.

Pullmans arbetare räknade inte framgång. Som en anställd sa, ”Vi förväntar oss inte att företaget medger våra krav … Vi vet att vi arbetar för lägre löner än vad som kommer att upprätthålla oss själva och våra familjer i livets nödvändigheter, och på det förslaget vägrar vi absolut att arbeta längre. ”

Den 9 juni höll ARU en konferens i närliggande Chicago. Pullman-arbetare deltog och vädjade till delegaterna om hjälp. ARU: s ledning försökte undvika spridning av vad den såg som en möjlig sympatisk strejk. Men eftersom George Pullman vägrade skiljeförfarande, uppmanade en kommitté vid konventet att bojkotta Pullman-järnvägsbilar och uppmanade växlare att vägra tåg som drar Pullman-tillverkade bilar. Den 21 juni röstade delegater enhälligt för att inleda en bojkott den 26 juni. såvida inte George Pullman accepterade skiljedom.

Samtidigt träffade George Pullman en grupp järnvägsägare och chefer organiserade i General Managers Association (GMA). Den 22 juni beslutade GMA att motstå den föreslagna bojkotten.

Bojkotten av Pullman-bilar trädde officiellt i kraft den 26 juni. Stödet spridte sig mycket, eftersom GMA fortsatte att avskeda män som vägrade att byta tåg med Pullman-bilar. Den 28 juni strejkades cirka 18 000 män och fyra eller fem Chicago-järnvägar stoppades. Snart hade nästan alla 26 järnvägar från Chicago stannat. Alla transkontinentala linjer, utom Great Northern, som inte bar några Pullman-bilar, var förlamade.

Järnvägsarbetare i cirka 27 stater gick med i bojkotten, totalt uppskattningsvis 260 000 män. Cirka hälften av dessa arbetare var inte medlemmar i ARU. Strejken minskade framgångsrikt godstransporter från Chicagos stora stamlinjer med cirka tre fjärdedelar mellan 30 juni och 7 juli.

Eugene Debs och ARU: s verkställande styrelse drivte ett centralkontor och skickade ut dagliga telegram, men fungerade kontroll vilade i lokala strejkkommittéer. Debs och hans medarbetare uppmanade ständigt strejker att vara icke-våldsamma.

Den motsatta organisationen, GMA, organiserade de 26 järnvägarna i Chicago och anställde strejkbrytare, varav många var svarta och hade förbjudits att gå med i ARU. I synnerhet stod ett antal äldre järnvägsförbund, kända som brödraskapsorganisationer, i allians med GMA. President Grover Cleveland och generaladvokaten Richard Olney stödde GMA och började vidta åtgärder för att krossa strejken under förutsättning att det stör handeln mellan staterna och distributionen av federal post. Olney utsåg Edwin Walker, en medlem av GMA till positionen som särskild federal advokat i Chicago.

Den 2 juli säkerställde Walker ett tullförbud enligt Sherman Anti-Trust Act som förbjöd all strejkaktivitet, inklusive till och med försöker övertala en anställd att överge sitt jobb. Under protesten från Illinois-guvernören John Altgeld marscherade federala trupper in i Chicago den 3 juli.

Den 4 juli utbröt våld och förstörelse av egendom. En brand som startades av strejkare förstörde världens colombianska utställning; tågbilar spårades av och brändes på flera platser. Federala trupper skickades också till stora strejker i Colorado och Kalifornien. I Chicago dödades 13 personer och 53 skadades allvarligt.Tidningspojkar i Chicago vägrade att bära tidningar som motsatte sig strejken. Lokalbefolkningen i Chicago fortsatte att stödja ARU- och Pullman-arbetarna.

Den 7 juli röstade de 25 000 medlemmarna i Building and Trades Council i Chicago enhälligt för en sympatisk strejk och krävde en nationell strejk. President Cleveland utfärdade en proklamation som tycktes sätta Chicago under krigsrätt. Fackföreningschefer gav George Pullman frist den 10 juli för att acceptera skiljeförfarande.

Den 11 juli arresterades Eugene Debs och tre andra styrelseledamöter i ARU för att ha brutit mot den federala föreläggandet den 2 juni. Den dagen plundrade polisen ARU-kontoret och sökte Debs personliga post. Senare straffade Olney Walker offentligt för denna kränkning av Debs rättigheter. Efter arresteringen av Debs och styrelsen fortsatte cirka 25 000 icke-järnvägsarbetare med en generalstrejk.

American Federation of Labour uppmanade emellertid medlemsförbund att återvända till arbetet. Pullman-strejken minskade och tycktes sluta officiellt mellan slutet av juli och början av augusti. Vid slutet av strejken hade uppskattningsvis 34 personer dödats och federala eller statliga trupper hade kommit in i Nebraska, Iowa, Kalifornien, Colorado, Oklahoma och Illinois.

Eugene Debs dömdes till 6 månaders fängelse efter befinns skyldig till förakt. I maj 1895 vägrade USA: s högsta domstol David Brewer ARU: s överklagande av Debs övertygelse och talade offentligt mot fackföreningar.